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4-(8-氯-5H-苯并[5,6]環(huán)庚[1,2-b]吡啶-11(6H)-亞基)哌啶-1-羧酸乙酯

CAS號：79794-75-5

CAS號79794-75-5, 是Immunology/Inflammation類化合物, 分子量為382.88, 分子式C22H23ClN2O2, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供79794-75-5批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

4-(8-氯-5H-苯并[5,6]環(huán)庚[1,2-b]吡啶-11(6H)-亞基)哌啶-1-羧酸乙酯 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate , Loratadine

貨號：BD22650 Ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98%
79794-75-5
79794-75-5
79794-75-5

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合成路線

1. 合成：79794-75-5

216870-24-5

79794-75-5
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
82% With hydrogenchloride In N,N-dimethyl acetamide; isopropyl alcohol at 20 - 140℃; for 2 h; 在-20至-25℃下向二異丙胺（807mL，5.66mol）的THF（7L）溶液中經(jīng)1小時滴加n-BuLi（1.6M己烷溶液，3.29L，5.26mol）。將溶液在-5至-10℃下攪拌另外30mm，然后冷卻至-20至-25℃。在1小時內(nèi)逐滴加入膦酸酯（1）（88.5w / wpercent，1.743kg，5.26mol）在THF（1L）中的溶液，保持反應(yīng)混合物的內(nèi)部溫度在-20至-25℃。攪拌1小時后，在-20至-25℃下經(jīng)1小時滴加酮（2）（1.0kg，4.05mol）的THF（7L）溶液。將反應(yīng)混合物在-20℃下再攪拌1小時。在0.5-1小時內(nèi)加入HCl的異丙醇溶液（5.36M，2.20L，11.81mol）。將批料溫?zé)嶂镰h(huán)境溫度并加入DMAc（6L）。在大氣壓下蒸餾該批料直至內(nèi)部溫度達(dá)到75-80℃。將批料進(jìn)一步加熱至130-140℃并再攪拌2小時。然后將批料冷卻至50℃。 5％NaHCO 3水溶液（0.89mol，1.5L），然后在50℃下在2小時內(nèi)滴加水（1.5L）。加入種子（4g）并在2小時內(nèi)攪拌該批次。在50℃下在2小時內(nèi)加入水（3L）。將該批料在50℃下老化1小時，然后冷卻至環(huán)境溫度并攪拌過夜，然后過濾。將濕濾餅用40％DMAc水溶液（8L）洗滌。然后用水（3×4L）。在50℃下用氮氣吹掃真空烘箱干燥，得到所需產(chǎn)物（5）（1.27kg）。收率為83％。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/84693, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 9
2. 合成：79794-75-5

541-41-3

38092-89-6

79794-75-5
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
90% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In toluene at 60 - 75℃; for 1 - 2 h; 向式V的8-CHLORO-6,11-二氫-11-（N-甲基-4-哌啶基）-5H-苯并（5,6）環(huán)庚（1,2-b）吡啶（烯烴）的混合物（ 在氮氣氛下，在TOLUENE（6Lt）中加入1.0K，0.0031摩爾）和二異丙基乙胺（0.074KG，0.00057摩爾），在60-65℃下緩慢加入乙基丙烯酸酯（0. 775kg，0.0071摩爾）。 在70-75℃下攪拌1至2小時。 將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并加入水（5.0Lt）。 用鹽酸將混合物調(diào)節(jié)至5.0-5.5pH。 用水洗滌有機(jī)相并除去溶劑。 將殘余物在異丙醚中純化，然后在乙腈中結(jié)晶，得到0.9kg氯雷他定（90％），純度> 99％（ODB，HPLC）。
73%
Stage #1: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In toluene at 60 - 75℃; for 1 - 2 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water; toluene		 第10步; 氯雷他定（I）的制備在氮氣氛下，向含有化合物XII（-93gm，0.29mol）的實施例16的上述甲苯層中加入二異丙基乙胺（11.1g，0.09mol），然后緩慢加入氯甲酸乙酯（82）。 在60-65℃下，gm，0.71摩爾），并在70-75℃下攪拌1-2小時。 將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并加入水（600ml）。 用鹽酸將混合物調(diào)節(jié)至pH5.0-5.5。 用水洗滌有機(jī)相，除去溶劑，得到粗制氯雷他定殘留物。粗制氯雷他定在異丙醚中純化，然后在乙腈中結(jié)晶，得到81.5g式I的氯雷他定（73％），純度> 99.4％（ODB，HPLC）。
HPLC purity 97.4% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In toluene; acetonitrile F.8-氯-11-（1-乙氧基羰基-4-哌啶基）-6,11-二氫-5H-苯并[5,6]環(huán)丙基[1,2-b]吡啶STR70溶解制備實施例1E的標(biāo)題化合物在80℃下，在甲苯（320mL）中加入上述（45.6g，0.141mol）并逐漸加入氯甲酸乙酯（40.4mL，45.9g，0.423mol）。加完后，將溫度保持在80℃1小時，然后加入二異丙基乙胺（2.7mL，2.00g，0.016mol）和另外的氯甲酸乙酯（4.1mL，4.65g，0.0429mol）。通過薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)的完整性。完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度，并用水洗滌甲苯溶液。將有機(jī)層濃縮成殘余物并溶于熱乙腈（320mL）中。用14克活性炭使溶液脫色。過濾除去活性炭，將濾液濃縮成結(jié)晶漿液。將混合物冷卻至0°-5℃，并通過過濾分離產(chǎn)物。用冷乙腈洗滌并在低于70℃下干燥產(chǎn)物，得到標(biāo)題化合物。 （產(chǎn)量：42.4g（HPLC純度97.4％），理論值的80％）。
HPLC purity 97.4% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In toluene; acetonitrile F.8-氯-11-（1-乙氧基羰基-4-亞哌啶基）6,11-二氫-5H-苯并[5,6]環(huán)庚[1,2-b]吡啶STR68溶解上述制備例1E的標(biāo)題化合物（80.6g，0.141mol）在甲苯（320mL）中于80℃向其中逐漸加入氯甲酸乙酯（40.4mL，45.9g，0.423mol）。加完后，將溫度保持在80℃1小時，然后加入二異丙基乙胺（2.7mL，2.00g，0.016mol）和另外的氯甲酸乙酯（4.1mL，4.65g，0.0429mol）。通過薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)的完整性。完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度，并用水洗滌甲苯溶液。將有機(jī)層濃縮成殘余物并溶于熱乙腈（320mL）中。用14克活性炭使溶液脫色。過濾除去活性炭，將濾液濃縮成結(jié)晶漿液。將混合物冷卻至0°-5℃，并通過過濾分離產(chǎn)物。用冷乙腈洗滌并在低于70℃干燥產(chǎn)物，得到標(biāo)題化合物，（產(chǎn)率：42.4g（HPLC純度97.4％），理論值的80％）。
HPLC purity 97.4% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In toluene; acetonitrile F.8-氯-11-（1-乙氧基羰基-4-亞哌啶基）-6,11-二氫-5H-苯并[5,6]環(huán)庚[1,2-b]吡啶STR81溶解制備例1E的標(biāo)題化合物在80℃下，在甲苯（320mL）中加入上述（45.6g，0.141mol）并逐漸加入氯甲酸乙酯（40.4mL，45.9g，0.423mol）。加完后，將溫度保持在80℃1小時，然后加入二異丙基乙胺（2.7mL，2.00g，0.016mol）和另外的氯甲酸乙酯（4.1mL，4.65g，0.0429mol）。通過薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)的完整性。完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度，并用水洗滌甲苯溶液。將有機(jī)層濃縮成殘余物并溶于熱乙腈（320mL）中。用14克活性炭使溶液脫色。過濾除去活性炭，將濾液濃縮成結(jié)晶漿液。將混合物冷卻至0°-5℃，并通過過濾分離產(chǎn)物。用冷乙腈洗滌并在低于70℃下干燥產(chǎn)物，得到標(biāo)題化合物。 （產(chǎn)量：42.4g（HPLC純度97.4％），理論值的80％）。
HPLC purity 97.4% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In toluene; acetonitrile F.8-氯-11-（1-乙氧基羰基-4-哌啶基）-6,11-二氫-5H-苯并[5,6]環(huán)丙基[1,2-b]吡啶STR98溶解制備實施例1E的標(biāo)題化合物在80℃下，在甲苯（320mL）中加入上述（45.6g，0.141mol）并逐漸加入氯甲酸乙酯（40.4mL，45.9g，0.423mol）。加完后，將溫度保持在80℃1小時，然后加入二異丙基乙胺（2.7mL，2.00g，0.016mol）和另外的氯甲酸乙酯（4.1mL，4.65g，0.0429mol）。通過薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)的完整性。完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度，并用水洗滌甲苯溶液。將有機(jī)層濃縮成殘余物并溶于熱乙腈（320mL）中。用14克活性炭使溶液脫色。過濾除去活性炭，將濾液濃縮成結(jié)晶漿液。將混合物冷卻至0°-5℃，并通過過濾分離產(chǎn)物。用冷乙腈洗滌并在低于70℃下干燥產(chǎn)物，得到標(biāo)題化合物。 （產(chǎn)量：42.4g（HPLC純度97.4％），理論值的80％）。

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[11] Patent: US2008/194823, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[12] Patent: US2008/194823, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[13] Patent: US2008/287481, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5

更多

3. 合成：79794-75-5

32998-95-1

79794-75-5
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[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 1, p. 457 - 461
4. 合成：79794-75-5

31255-57-9

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[3] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 9, p. 2242 - 2244
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 1, p. 457 - 461
5. 合成：79794-75-5

107285-30-3

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[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 1, p. 457 - 461
6. 合成：79794-75-5

541-41-3

7087-68-5

38092-89-6

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7. 合成：79794-75-5

63463-36-5

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8. 合成：79794-75-5

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7440-44-0

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9. 合成：79794-75-5

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10. 合成：79794-75-5

N/A

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11. 合成：79794-75-5

119770-60-4

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12. 合成：79794-75-5

130642-50-1

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13. 合成：79794-75-5

620-20-2

79794-75-5
參考文獻(xiàn)：
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14. 合成：79794-75-5

31251-41-9

79794-75-5
參考文獻(xiàn)：
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15. 合成：79794-75-5

38089-93-9

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16. 合成：79794-75-5

100643-71-8

1609-47-8

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參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 22, p. 9473 - 9479

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預(yù)防
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P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
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P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
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P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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