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1-乙基吡唑-4-硼酸頻哪醇酯

CAS號：847818-70-6

CAS號847818-70-6, 是硼酸硼酸酯類化合物, 分子量為222.09, 分子式C11H19BN2O2, 標準純度95%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供847818-70-6批次質檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

1-乙基吡唑-4-硼酸頻哪醇酯 (請以英文為準,中文僅做參考)

1-Ethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

貨號：BD174312 1-Ethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 標準純度：, 95%
847818-70-6
847818-70-6
847818-70-6

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合成路線

1. 合成：847818-70-6

269410-08-4

75-03-6

847818-70-6
產率 合成條件 實驗參考步驟
77% With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 12 h; 向4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吡唑（1.0g，5.2mmol）的DMF（10mL）溶液中加入碳酸銫 （2.5g，7.7mmol）和碘乙烷（1.2mL，15mmol）。 將混合物在室溫下攪拌12小時，并用水（30mL）稀釋。 用DCM（30mL×3）萃取所得混合物。 將合并的有機層用無水Na 2 SO 4干燥并真空濃縮。 通過硅膠柱色譜法純化殘余物，用PE / EtOAc（v / v）2/1洗脫，得到無色油狀產物（880mg，77）。[1505] MS（ESI，陽離子）m / z： 223.25 [M + 1] +
74%
Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; for 72 h; 		（107a）1-乙基-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吡唑氫化鈉（55％，油，0.54g，12mmol）懸浮于N，N-二甲基甲酰胺（20mL）和4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吡唑溶液（2.0g，10g）中加入N，N-二甲基甲酰胺（5mL）的mmol）溶液。將所得混合物在室溫下攪拌1小時，然后向其中緩慢滴加碘乙烷（2.4g，16mmol）。將得到的混合物在室溫下攪拌3天。向該反應溶液中加入水。用乙醚萃取后，有機層用水和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，并將得到的粗產物用硅膠柱色譜（Yamazen，溶劑：己烷和乙酸乙酯）純化，得到1.7g（產率：74％）標題化合物，為無色油狀物質。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δppm：7.78（1H，s），7.70（1H，s），4.19（2H，q，J = 7.3Hz），1.49（3H，t，J = 7.3Hz）， 1.32（12H，s）。
38% With potassium carbonate In N,N-dimethyl acetamide at 60℃; 步驟8 1-乙基-4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吡唑4,4,5,5-四甲基-2-（1H將-pyrazol-4-yl）-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷（5.0g），N，N-二甲基乙酰胺（50ml），碳酸鉀（5.3g）和碘乙烷（2.1ml）混合，混合物為在60℃下攪拌過夜。將反應混合物冷卻至室溫，加入水（100ml）和乙醚（100ml），并將混合物在分液漏斗中分配。用乙醚（100ml）進一步萃取水層，合并有機層。將有機層用水（100ml）洗滌3次，用飽和鹽水（100ml）洗滌一次，用無水硫酸鈉干燥，過濾。減壓濃縮濾液，向得到的殘余物中加入己烷（50ml），將混合物在分液漏斗中分配。將有機層用水（40ml）洗滌3次，用飽和鹽水（40ml）洗滌一次，用無水硫酸鈉干燥，過濾。減壓濃縮濾液，得到標題化合物（2.1691g，38％）。 1H-NMR（CDCl3）δ：7.79（1H，s），7.70（1H，s），4.19（2H，q，J = 7.3Hz），1.49（3H，t，J = 7.3Hz），1.32（12H， S）。
27%
Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 20℃; for 1 h;
Stage #2: for 48 h; 		將NaH 60％在礦物油中的分散體（50.0mg，1.24mmol）懸浮在DMF（2mL）中，然后加入4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷 - 的溶液）。 2-?；?1H-吡唑（200mg，1.03mmol）的DMF（550μL）溶液。 將所得混合物在室溫下攪拌。 為了我。 逐滴加入碘甲烷（132μL，1.6Smmol）并繼續(xù)攪拌2天。 加入水，反應混合物用EtOAc萃取。 用水和鹽水洗滌有機層。 干燥MgSO4，過濾并真空濃縮。 產物經硅膠快速色譜（干法填充）純化，用0至30％EtOAc的己烷溶液梯度洗脫，得到標題化合物（62.7mg，0.28mmol，27％），為黃色油狀物。

更多
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/615, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00655
[2] Patent: EP1798229, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 130
[3] Patent: US2010/240634, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 67-68
[4] Patent: WO2018/102452, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 425; 426
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 19, p. 5299 - 5302
[6] Patent: WO2010/75270, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 163
[7] Patent: WO2013/91096, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[8] Patent: WO2014/111871, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 162; 163
[9] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 270 - 285

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2. 合成：847818-70-6

73183-34-3

71229-85-1

847818-70-6
產率 合成條件 實驗參考步驟
88% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 12 h; Inert atmosphere; Sealed tube b）1-乙基-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吡唑向脫氣（N 2鼓泡）的4-溴-1-溶液中加入 乙基-1H-吡唑（2g，11.42mmol）的1,4-二惡烷（30ml）溶液加入4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2 '-bi-（1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷）（4.35g，17.14mmol，1.5當量），Pd（dppf）Cl 2（0.93g，1.14mmol，0.1當量）和乙酸鉀（2.79g，28.55mmol） 使用中間體實施例1（b）的方法，2.5當量。 蒸餾除去溶劑，得到產物，收率88％（2.2g）。 LC-MS（ESI）：計算質量：222.09; 觀察到的質量：223.3 [M + H] +（rt：0.83min）
88% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 12 h; Sealed tube; Inert atmosphere 向脫氣（N 2鼓泡）的4-溴-1-乙基-1H-吡唑（2g，11.42mmol）的1,4-二惡烷（30ml）溶液中加入4,4,4'，4'，5 ，5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙 - （1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷）（4.35g，17.14mmol，1.5當量），Pd（dppf）Cl2（0.93g，1.14mmol） 使用中間體實施例1（b）的方法，用0.1當量）和乙酸鉀（2.79g，28.55mmol，2.5當量）。 蒸餾除去溶劑，得到產物，收率88％（2.2g）。 LC-MS（ESI）：計算質量：222.09; 觀察到的質量：223.3 [M + H] +（rt：0.83min）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/53983, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Patent: US2015/11548, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0151
[3] Patent: WO2008/8539, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 112
3. 合成：847818-70-6

1022151-21-8

847818-70-6
產率 合成條件 實驗參考步驟
100%
Stage #1: With trifluoroacetic acid In dichloromethane for 2 h;
Stage #2: With MP-carbonate In methanol		 實施例22：3-（1-氮雜環(huán)丁烷-3-基-1H-吡唑-4-基）-6-（6-甲基 - [1,2,4]三唑并[4,3-b]噠嗪-3-基硫烷基 ） - 喹啉（化合物62）; [0396] 3- {4- [6-（6-甲基 - [1,2,4]三唑并[4,3-b]噠嗪-3-基硫烷基） - 喹啉-3-基] - 吡唑-1- 向氮雜環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯（65mg，0.126mmol）中加入6mL（1：1）TFA：二氯甲烷。 將混合物靜置2小時。 通過旋轉蒸發(fā)除去EPO揮發(fā)物，然后加入甲醇（6mL）和MP-碳酸鹽（500mg，3.18mmol / g）。 過濾樹脂，真空除去揮發(fā)物，得到3-（1-氮雜環(huán)丁烷-3-基-1H-吡唑-4-基）-6-（6-甲基 - [1,2,4]三唑并[4]。 ，3-b]噠嗪-3-基硫烷基） - 喹啉，為黃色固體（定量收率）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/51808, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 117-118
4. 合成：847818-70-6

269410-08-4

74-96-4

847818-70-6
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/79804, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[2] Patent: US2012/245178, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 25
5. 合成：847818-70-6

269410-08-4

74-88-4

847818-70-6
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/196644, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 441; 442
6. 合成：847818-70-6

269410-08-4

425-75-2

847818-70-6
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/178416, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 115; 116
7. 合成：847818-70-6

76-09-5

N/A

847818-70-6
參考文獻：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 6, p. 931 - 939
8. 合成：847818-70-6

71229-85-1

847818-70-6
參考文獻：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 6, p. 931 - 939

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質量大于……
P420單獨存放。
P422將內容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據……來處置內裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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