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CAS號：870063-60-8

CAS號870063-60-8, 是吡啶類化合物, 分子量為127.12, 分子式C6H6FNO, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供870063-60-8批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

(3-氟吡啶-4-基)甲醇 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

(3-Fluoropyridin-4-yl)methanol

貨號：BD225992 (3-Fluoropyridin-4-yl)methanol 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
870063-60-8
870063-60-8
870063-60-8

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合成路線

1. 合成：870063-60-8

372-47-4

68-12-2

870063-60-8
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
88%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -65 - -60℃; Inert atmosphere
Stage #2: at -60℃; for 1 h;
Stage #3: at 0℃; for 1 h; 		將機(jī)械攪拌的3-氟吡啶（600g，6.18mol）在干燥的THF（6L）中的溶液在N 2氣氛下冷卻至-65℃。在2小時內(nèi)加入在THF（3.4L，6.5mol）中的二異丙胺鋰溶液，同時保持溫度低于-60℃，并將反應(yīng)混合物在-60℃以下再攪拌1小時。然后在1小時內(nèi)加入純DME（804mL，10.4mol），保持溫度低于-60℃。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)混合物，以完全消耗3-氟吡啶起始原料。完成后，將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?10℃，并加入H 2 O（1.1Kg，62mol）。然后在0℃下在攪拌下在幾分鐘內(nèi)分兩批加入硼氫化鈉（234g，6.18mol）。然后在1小時內(nèi)加入6M HCl（5.6L），同時保持反應(yīng)淬滅溫度在0-25℃之間。然后將反應(yīng)混合物加熱至40℃并在此溫度下攪拌過夜。然后在0-15℃下向混合物中緩慢加入6M NaOH以將pH調(diào)節(jié)至12.用乙酸異丙酯（500mL×1,1L×3）萃取水層。將合并的有機(jī)層用鹽水洗滌，用Na2SO4干燥并真空濃縮。向粗產(chǎn)物中加入庚烷 - 異丙基乙酸酯（1.2L，v / v = 5/1），并將混合物在0℃下攪拌30分鐘。在攪拌期間，產(chǎn)物結(jié)晶為淺黃色固體。過濾混合物，濾餅用冷卻的庚烷（250mL×1）萃取，收集并真空干燥，得到標(biāo)題化合物，為淺黃色固體（688g，88％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.42（d，i = 4.8Hz，1H），8.40（d，i = 1.6Hz，1H），7.49（t，i = 4.8Hz，1H），4.85（s，2H） ），2.35（br s，1H）。
88%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -65 - -60℃; for 3 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -60℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #3: With sodium tetrahydroborate; water In tetrahydrofuran at -10 - 0℃; Inert atmosphere		 步驟1.（3-氟吡啶-4-基）甲醇將機(jī)械攪拌的3-氟吡啶（600g，6.18mol）的無水THF（6L）溶液在N 2氣氛下冷卻至-65℃。在2小時內(nèi)加入二異丙胺鋰在THF（3.4L，6.5mol）中的溶液，同時保持溫度低于-60℃，并將反應(yīng)混合物在-60℃以下再攪拌1小時。然后在1小時內(nèi)加入純DMF（804mL，10.4mol），保持溫度低于-60℃。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)混合物，以完全消耗3-氟吡啶起始原料。完成后，將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?10℃，并加入H 2 O（1.1Kg，62mol）。然后在0℃下在攪拌下在幾分鐘內(nèi)分兩批加入硼氫化鈉（234g，6.18mol）。然后在1小時內(nèi)加入6M HCl（5.6L），同時保持反應(yīng)淬滅溫度在0-25℃之間。然后將反應(yīng)混合物加熱至40℃并在此溫度下攪拌過夜。然后在0-15℃下向混合物中緩慢加入6M NaOH以將pH調(diào)節(jié)至12.用乙酸異丙酯（500mL×1,1L×3）萃取水層。將合并的有機(jī)層用鹽水洗滌，經(jīng)Na 2 SO 4干燥并真空濃縮。向粗產(chǎn)物中加入庚烷 - 異丙基乙酸酯（1.2L，v / v = 5/1），并將混合物在0℃下攪拌30分鐘。在攪拌期間，產(chǎn)物結(jié)晶為淺黃色固體。過濾混合物，濾餅用冷卻的庚烷（250mL×1）萃取，收集并真空干燥，得到標(biāo)題化合物，為淺黃色固體（688g，88％）。 1 H NMR（400 M Hz，CDCl 3）δ8.42（d，J = 4.8 Hz，1H），8.40（d，J = 1.6 Hz，1H），7.49（t，J = 4.8 Hz，1H），4.85（s， 2H），2.35（br s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/49048, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0122
[2] Patent: WO2016/100349, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 0171
2. 合成：870063-60-8

393-53-3

870063-60-8
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
46%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With sodium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 0℃; 		實施例CL，CM，CN和CO;（3-氟 - 吡啶-4-基） - 甲醇:; 在0℃下，將LAH（200mg，4當(dāng)量）加入到在25mL THF中的3-氟 - 異煙酸（186mg，1.32mmol，1當(dāng)量）懸浮液中。 將反應(yīng)在0℃下攪拌1小時。 通過加入0.2mL水淬滅反應(yīng)，然后在0℃下加入0.4mL 10％NaOH水溶液和0.6mL水。將乙酸乙酯加入到反應(yīng)粗產(chǎn)物中并用鹽水洗滌。 使用正丁醇從鹽水中提取回來。 合并有機(jī)層，濃縮，純化（硅膠，0-15％MeOH / DCM），得到無色油狀物（78mg，46％）。 1H NMR（300MHz，CD3OD）：δ8.39（m，2H），7.61（m，1H），4.86（s，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/70920, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105
[2] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 9, p. 3322 - 3330
3. 合成：870063-60-8

876919-08-3

870063-60-8
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
54%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate; calcium chloride In tetrahydrofuran; methanol at -20 - 20℃;
Stage #2: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; ethanol; water		 一般程序：向配備有攪拌棒的50mL圓底燒瓶中加入氯化鈣（96％，1.12g，9.67mmol），四氫呋喃（5mL）和乙醇（5mL）。將懸浮液冷卻至-20℃并加入硼氫化鈉（96％，699mg，17.73mmol）。將反應(yīng)混合物在-20℃下攪拌20分鐘，然后加入3-氟 - 異煙酸甲酯（500mg，3.22mmol）的四氫呋喃（5mL）溶液。將反應(yīng)混合物在-20℃下攪拌15分鐘，然后在室溫下攪拌過周末。用冷的飽和氯化銨水溶液（40mL）淬滅反應(yīng)，并用乙醚（3×60mL）萃取。將合并的有機(jī)層用鹽水（75mL）洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾并真空濃縮。將殘余物在硅膠上使用二氯甲烷：乙酸乙酯= 80:20至60:40以梯度方式純化，得到所需產(chǎn)物，為白色固體（223mg，54％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ8.43（m，2H），7.50（t，1H）54.86（d，2H），2.25（t，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 9, p. 3322 - 3330
[2] Patent: WO2007/87135, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 66
4. 合成：870063-60-8

40273-47-0

870063-60-8
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
1.12 g for 3 h; Cooling with ice 參考制備例5在冰冷卻下，向1.2g 3-氟異煙堿醛和5ml乙醇的混合物中逐漸加入0.36g硼氫化鈉，并將混合物在冰冷卻下攪拌3小時。 將水加入到反應(yīng)混合物中，并將混合物用乙酸乙酯萃取兩次。 合并有機(jī)層，用飽和食鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥。 減壓濃縮所得混合物，得到1.12g（3-氟吡啶-4-基）甲醇。 1H-NMR（CDCl3）δ：8.43-8.41（m，1H），8.40（d，J = 1.7Hz，1H），7.51-7.47（m，1H），4.85（d，J = 5.1Hz，2H）， 2.35-2.30（br m，1H）
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/69287, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 26-27
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 44, p. 8987 - 8994
[3] Patent: WO2010/132999, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[4] Patent: US2013/90353, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0758; 0759
5. 合成：870063-60-8

1289010-50-9

870063-60-8
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
91% With methanol; sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuranReflux 向配備有冷凝器的50mL錐形瓶中加入3-氟異煙醛（0.5ml，5.02mmol，1.0當(dāng)量），四氫呋喃（20.06mL，0.25M），硼氫化鈉（0.190g，5.02mmol，1.0當(dāng)量），和 MeOH（4.01mL，1.25M）。 將反應(yīng)加熱至回流并攪拌過夜。 將反應(yīng)冷卻至室溫，用乙酸乙酯萃取，用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO 4干燥，并真空濃縮。 所得白色固體為中間體50，（3-氟吡啶-4-基）甲醇（0.580g，91.0％）
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/105509, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 52
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
70% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 30℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 通用方法：在N 2下，向0℃冷卻的2,5-二氟異煙酸（0.5g，0.003mol）的THF（5mL）溶液中加入氫化鋁鋰（1M的THF溶液，3.7mL，0.0037mol）。 明智的。 將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂潦覝夭⑦M(jìn)一步攪拌1.5小時。 將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，用乙酸乙酯稀釋并用水（0.5mL）處理。 將混合物通過硅藻土床過濾并在真空下濃縮，得到（2,5-二氟吡啶-4-基） - 甲醇。產(chǎn)量：0.45g（98％）

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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