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CAS號(hào)：877-88-3

CAS號(hào)877-88-3, 是芐溴類化合物, 分子量為231.08, 分子式C9H11BrO2, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供877-88-3批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

3,5-二甲氧基溴芐 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

1-(Bromomethyl)-3,5-dimethoxybenzene

貨號(hào)：BD35232 1-(Bromomethyl)-3,5-dimethoxybenzene 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
877-88-3
877-88-3
877-88-3

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合成路線

1. 合成：877-88-3

705-76-0

877-88-3
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
100% With phosphorus tribromide In benzene at 20℃; 通用方法：在無(wú)水苯（15mL）和三溴化磷（0.5mL）中的芐醇（1mmol）并在室溫下攪拌，以定量收率得到各自的芐基溴，通常進(jìn)行后處理。
98% With pyridine; phosphorus tribromide In diethyl ether at 35℃; for 3 h; Inert atmosphere 在氬氣氛下，向3,5-二甲氧基芐醇（1.5g，8.918mmol）的乙醚（45mL）溶液中加入吡啶（0.034mL，0.445mmol）。 隨后，逐滴加入三溴化磷（0.83mL，8.918mmol），將所得反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?5℃并在該溫度下攪拌3小時(shí)。 緩慢加入冰冷的水淬滅反應(yīng)混合物并用乙酸乙酯稀釋。 分離水層并用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。 將有機(jī)相用鹽水洗滌，經(jīng)Na 2 SO 4干燥，過(guò)濾并濃縮，得到標(biāo)題化合物（2.0g，收率：98％），為白色固體。 1H-NMR（D-d6,300MHz）：δ6.54（d，2H），6.39（t，1H），4.42（s，2H），3.79（s，6H）。
97% With pyridine; phosphorus tribromide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 4 h; 在0℃下，將PBr 3（18ml）滴加到2（32.6g，194mmol）和吡啶（0.78ml）在CH 2 Cl 2中的溶液中。將混合物緩慢升溫至室溫并攪拌4小時(shí)，猝滅反應(yīng)。 通過(guò)緩慢加入冰水，用CH 2 Cl 2萃取，用鹽水洗滌，用Na 2 SO 4干燥，濃縮，得到1-（溴甲基）-3,5-二甲氧基苯（3），為白色固體（43.4g，收率97％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ6.54（s，2H），6.39（s，1H），4.42（s，2H），3.79（s，6H）。
97% With phosphorus tribromide In diethyl ether at 0℃; for 0.50 h; 在0℃下，將PBr 3（3.10mL）滴加到（4）9g（53.545mmol）在二乙醚中的溶液中。 將混合物在0℃下攪拌30分鐘，在反應(yīng)完成后（通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)），通過(guò)緩慢加入溴化鉀溶液淬滅反應(yīng)混合物，用乙醚萃取，用鹽水洗滌，經(jīng)Na 2 SO 4干燥并濃縮。 提供產(chǎn)物（5）.1-（溴甲基）-3,5-二甲氧基苯（5）白色固體;產(chǎn)率：97％; 熔點(diǎn)68-70℃; 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ6.55-6.53（2H，m，H-2，H-6），6.40-6.38（1H，m，H-4），4.42（2H） ，s，-CH2-Br），3.79（6H，s，2XO-CH3）; 13C NMR（CDCl3,75MHz）：δ161.1（C，C-3，C-5），139.7（C，C-1），106.1（CH，C-2，C-6），98.2（CH，C -4），55.5（O-CH3），30.5（H2C-Br）; C9H11BrO2的MS（ESI）（m / z）230 [M + H] +。
93% With pyridine; phosphorus tribromide In diethyl ether at 25 - 40℃; for 3 h; 在0℃下，將NaBH 4（1.11g，30.0mmol，2.0當(dāng)量）緩慢加入到3,5-二甲氧基苯甲醛（2.44g，15.0mmol，1.0當(dāng)量）的MeOH（30mL）溶液中。在0℃攪拌30分鐘后，通過(guò)緩慢加入水（20mL）淬滅反應(yīng)內(nèi)容物，倒入水（10mL）中，并用EtOAc（3×20mL）萃取。然后將合并的有機(jī)層用水（20mL）和鹽水（20mL）洗滌，干燥（MgSO 4）并濃縮，得到所需的醇中間體（2.43g，99％收率），為白色固體，其無(wú)需進(jìn)一步加工。純化。接下來(lái)，依次并緩慢地將吡啶（0.017mL，0.212mmol，0.05當(dāng)量）和PBr 3（0.400mL，4.25mmol，1.0當(dāng)量）加入到該新形成的醇的一部分（0.715g，4.25mmol，1.0當(dāng)量）中。在25℃下Et 2 O（20mL），并將所得混合物在40℃下加熱3小時(shí)。完成后，小心地用冰水（15mL）淬滅反應(yīng)內(nèi)容物，倒入水（10mL）中，并用Et 2 O（3×20mL）萃取。然后將合并的有機(jī)層用水（15mL）和鹽水（15mL）洗滌，干燥（MgSO 4）并濃縮，得到烷基鹵化物S1（1.50g，93％收率），為無(wú)定形白色固體，其無(wú)需額外添加。純化。 S1：Rf = 0.66（硅膠，EtOAc /己烷，1：1）; IR（膠片）vraa 3002,2960,2838,1597,1465,1429,1348,1325,1300,1264,1206,1158,1064,992,931,836,693,650; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ6.54（d，J = 2.1Hz，2H），6.39（t，J = 2.1Hz，1H），4.42（s，2H），3.80（s，6H） ; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ160.9,139.7,107.0（2C），100.6,55.4（2℃），33.6; HRMS（MALDI-FTMS）計(jì)算值C5H11BrO2 + [M +] 229.9942，實(shí)測(cè)值229.9937。
92% With phosphorus tribromide In tetrahydrofuran at -10℃; 在-10℃下將三溴化磷（0.4當(dāng)量）非常緩慢地加入到醇304（25g，0.13mol）的THF（100mL）溶液中，并將得到的混合物在相同溫度下攪拌15-30分鐘。 到這時(shí)，所有起始材料都已消失（TLC）。 通過(guò)加入冰冷的H 2 O（100mL）淬滅反應(yīng)混合物，然后通過(guò)布氏漏斗過(guò)濾。 將濾液用鹽水（100mL）稀釋，并用EtOAc（3×300mL）萃取。 將合并的有機(jī)萃取液干燥（Na 2 SO 4）并真空濃縮。 通過(guò)FCC（20％乙酸乙酯的己烷溶液）純化粗油，得到溴化物305，為白色固體（92％）a。：1HNMR（500MHz，CDCl3）δ6.61（2H，d，J = 2.3Hz），6.46（ 1H，t，J = 2.3Hz），4.5（2H，s），3.85（61-1，s）。 13C NMR（125MHz，CDCl3）：δ161.3,140.2,107.4,101.0,55.8,34.1。 305的光譜數(shù)據(jù)與先前報(bào)道的數(shù)據(jù)非常吻合（Seidel等，1990）1，該材料直接用于下一步驟。
85.4% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; Inert atmosphere; Cooling with ice 在冰浴和氬氣中，將溶于20mL無(wú)水CH 2 Cl 2中的4.088g（0.024mol）3,5-二甲氧基苯在100mL甲醇3頸圓底燒瓶中，緩慢通過(guò)注射器同時(shí)攪拌溶解于10mL二氯甲烷中，滴加溶液 將2.54mLPBr3反應(yīng)2小時(shí)后，室溫下反應(yīng)進(jìn)入冰浴，反應(yīng)持續(xù)2-3h，TLC跟蹤檢測(cè)，反應(yīng)完成等。將反應(yīng)液倒入50mL冰水中，攪拌均勻，降低 對(duì)于乳白色液體，加入碳酸氫鈉調(diào)節(jié)至pH7，分離水層后，用乙酸乙酯萃取，用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾除去溶劑，干燥，得到化合物4，收率為85.4％，
78% With 1H-imidazole; bromine; triphenylphosphine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 24 h; 向冷卻至0℃的干燥的250mL rbf中加入125mL無(wú)水CH 2 Cl 2，依次加入PPh 3（7.59g，28.9mmol，1.2當(dāng)量），咪唑（1.97g，28.9mmol，1.2當(dāng)量），Br 2（ 1.50mL，28.9mmol，1.2當(dāng)量）和3,5-二甲氧基芐醇（4.06g，24.1mmol，1.0當(dāng)量）。 在室溫下攪拌反應(yīng)。 持續(xù)24小時(shí)。 后處理得到3,5-二甲氧基芐基溴（4.35g，78％），為無(wú)色油狀物。

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2. 合成：877-88-3

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3. 合成：877-88-3

N/A

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5. 合成：877-88-3

192997-46-9

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6. 合成：877-88-3

2150-37-0

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7. 合成：877-88-3

99-10-5

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8. 合成：877-88-3

4179-19-5

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12. 合成：877-88-3

17275-82-0

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P273避免釋放到環(huán)境中。
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P283穿防火或阻燃服裝。
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P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺(jué)不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適：
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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