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CAS號：10602-04-7

CAS號10602-04-7, 是PROTAC連接子類化合物, 分子量為132.16, 分子式C9H8O, 標準純度95%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供10602-04-7批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

4-炔基芐醇 (請以英文為準,中文僅做參考)

(4-Ethynylphenyl)methanol , 4-Ethynylbenzyl Alcohol

貨號：BD97052 (4-Ethynylphenyl)methanol 標準純度：, 95%
10602-04-7
10602-04-7
10602-04-7

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合成路線

1. 合成：10602-04-7

275386-60-2

10602-04-7
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
100% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 向（4-溴苯基）甲醇（935mg，5mmol）的無水TEA溶液中加入Pd（PPh 3）2 Cl 2（175mg，0.25mmol），CuI（48mg，0.25mmol）和P（t-Bu）3（51mg，在N 2氣氛下0.25mmol）。將反應(yīng)混合物攪拌5分鐘，然后逐滴加入乙炔基三甲基硅烷（980mg，10mmol）。然后將反應(yīng)混合物在130℃下微波加熱4小時。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用硅藻土過濾。在真空中從濾液中除去溶劑，然后將殘余物用EtOAc / H 2 O萃取3次。合并有機層，用鹽水洗滌，用Na 2 SO 4干燥，并通過硅膠柱色譜（PE / EA4 / 1）進一步純化，得到670mg（4-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯基）甲醇，為棕色油狀物（66）。 [0633]向（4-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯基）甲醇（250mg，1.23mmol）的THF溶液中分批加入TBAF（500mg，2.45mmol）。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌。到室溫3小時。在真空中從混合物中除去溶劑，并將殘余物用EtOAc / H 2 O萃取3次。合并有機層，用鹽水洗滌，用Na 2 SO 4干燥，并通過硅膠柱色譜（PE / EA4 / 1）進一步純化，得到170mg（4-乙炔基苯基）甲醇，為棕色油狀物（100）。 1 H NMR（400Hz，CDCl 3）δ7.45-7.49（m，2H），7.21-7.26（m，2H），4.69（s，1H），4.65（s，2H）。
100% With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 2 h; C部分; （4-Ethvnv1-苯基） - 甲基-4 - [（三甲基甲硅烷基）乙炔基 - 苯基]甲醇（0.47g，2.30mmol）的合成在室溫下在氬氣下用碳酸鉀（0.34g，2.47mmol）在10ml甲醇中處理。 2小時 用半飽和氯化銨水溶液（30ml）淬滅溶液，并用乙醚（2×25ml）萃取。 合并的有機層用飽和鹽水（2×20ml）洗滌，用MgSO 4干燥，過濾并減壓濃縮，得到產(chǎn)物，為淺黃色油狀物，定量收率。 該物質(zhì)無需進一步純化即可用于下一步驟。 1H-NMR（CDCl3,200MHz）：δ[ppm] = 1.67（tr，1H，J = 5.9Hz），4.71（d，2H，J = 5.9Hz），7.32（d，2H，J = 8.5Hz） ，7.50（d，2H，J = 8.5 Hz）
88% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran 實施例4（4-乙炔基苯基）甲醇（4）的合成將3（65mg，0.318mmol）溶解在1ml THF中。 加入TBAF（0.35ml，0.35mmol），將混合物在室溫下攪拌30分鐘。 減壓除去溶劑，殘余物通過快速色譜（AcOEt /己烷3：7）純化，得到4（37mg，0.28mmol，88％收率），為無色固體。
87% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; 向（4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯基）甲醇（2.96g，14.47mmol）的THF（29mL）溶液中加入四丁基氟化銨溶液（15.92ml，1M的THF溶液）。 添加后，將反應(yīng)在環(huán)境溫度下攪拌2小時。 減壓除去所有揮發(fā)性溶劑，將殘余物溶于DCM（20ml）中。 加入水（15mL），水層用DCM（15mL X 2）萃取。 將合并的有機層用鹽水（30mL）洗滌，用Na 2 SO 4干燥并過濾。 減壓濃縮有機層，殘留物經(jīng)硅膠色譜純化，用己烷/乙酸乙酯（3/1，v / v）柱色譜純化，得到化合物56，為白色固體（1.66mg，收率87％） ）：1H NMR（400MHz，CDCl3）_7.41（d，J = 8.3Hz，2H），7.17（d，J = 8.6Hz，2H），4.48（s，2H），3.59（s，1H），3.09 （s，1H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）_ 141.5,132.2,126.7,121.0,83.5,77.4,64.3。
37 mg With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.50 h; 將3（65mg，0.318mmol）溶于1ml THF中。 加入TBAF（0.35ml，0.35mmol），將混合物在室溫下攪拌30分鐘。 減壓除去溶劑，殘余物通過快速色譜（AcOEt /己烷3：7）純化，得到4（37mg，0.28mmol，88％收率），為無色固體。

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參考文獻：
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[13] Patent: CN105622638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0328
[14] Patent: US9758545, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 19; 20; 26; 27

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2. 合成：10602-04-7

63697-96-1

10602-04-7
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
90% at 0 - 20℃; for 2 h; 在0℃下，向543 4-乙炔基苯甲醛（3.8g，29.23mmol）在124甲醇（80mL）中的溶液中分批加入246硼氫化鈉（2.2g，58.46mmol）。 使反應(yīng)混合物達到室溫并攪拌2小時。 將反應(yīng)混合物真空濃縮，用飽和氯化銨溶液淬滅，用乙酸乙酯萃取。合并的有機層用無水Na 2 SO 4干燥，過濾并真空濃縮，得到3.47g，90％收率的標題化合物，為淺黃色油狀物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ= 7.49（d，J = 7.83Hz，2H），7.33（d，J = 7.82Hz，2H），4.71（s，2H），3.07（s，1H）。
66.7% at 20℃; for 8 h; 將對炔基苯甲醛（390mg，3mmol）溶于15mL無水EtOH中。將硼氫化鈉（567mg，15mmol）溶于少量無水EtOH中，緩慢滴加到反應(yīng)體系中，并在37℃下反應(yīng)。 反應(yīng)完成后，將H 2 O滴加到體系中以淬滅未反應(yīng)的硼氫化鈉，然后將溶劑濃縮，用DCM萃取，并用飽和NaCl洗滌三次。將有機相干燥。 用無水Na 2 SO 4干燥，過濾，濃縮并通過柱純化，用MeOH和DCM（體積比1：3）洗脫，得到264mg化合物1，為淺黃色固體。 收率為66.7％。
61%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 1.08 h;
Stage #2: With ammonium chloride In methanol		 向4-乙炔基 - 苯甲醛（1.8g，13.8mmol）的甲醇（40mL）溶液中加入NaBH 4; 在0℃下經(jīng)過5分鐘（1.04g，27.1mmol）。 將反應(yīng)混合物在25℃下攪拌60分鐘。 將反應(yīng)混合物用飽和氯化銨淬滅，減壓蒸發(fā)溶劑。 將粗產(chǎn)物用乙酸乙酯（200mL）稀釋，用水（2×50mL）洗滌，用硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)，得到（4-乙炔基 - 苯基） - 甲醇，為淺黃色油狀物（1.1g） ，61％）
61%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 25℃; for 1.08 h;
Stage #2: With ammonium chloride In methanol		 在0℃下，在5分鐘內(nèi)，向4-乙炔基 - 苯甲醛（1.8g，13.8mmol）的甲醇（40mL）溶液中加入NaBH 4（1.04g，27.1mmol）。使反應(yīng)混合物進入 在25℃下攪拌60分鐘。反應(yīng)混合物用飽和氯化銨淬滅，減壓蒸發(fā)溶劑。粗產(chǎn)物用乙酸乙酯（200mL）稀釋，用水洗滌（2×50mL） 用硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)，得到（4-乙炔基 - 苯基） - 甲醇，為淺黃色油狀物（1.1g，61％）。

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參考文獻：
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[11] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 30, p. 4215 - 4218

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3. 合成：10602-04-7

873-75-6

89343-06-6

10602-04-7
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
67%
Stage #1: With copper(l) iodide; bis(benzonitrile)palladium(II) dichloride; tri-tert-butyl phosphine; triethylamine In tetrahydrofuran at 70℃;
Stage #2: With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 3 h; 		一般程序：4.1.4.1。使用鈀催化的交叉偶聯(lián)（Sonogashira）方案偶聯(lián)烷基末端芳基鹵化物的一般方法。向裝有磁力攪拌棒的烘箱干燥的圓底燒瓶或螺旋蓋管中加入芳基鹵化物，末端炔烴，PdCl 2（PPh 3）2或PdCl 2（PhCN）2（每個芳基鹵化物w2 molper），CuI（w4 mol）在每種芳基鹵化物的百分比下，并且在使用PdCl2（PhCN）2的情況下，相對于HP（叔丁基）3的每個芳基鹵化物，還有4摩爾％。根據(jù)底物加入TEA和/或THF的溶劑體系。完成后，用飽和NH 4 Cl溶液淬滅反應(yīng)。然后將有機層用乙醚或CH 2 Cl 2稀釋，并用水或飽和NH 4 Cl（1）洗滌。合并的水層用己烷，乙醚或CH 2 Cl 2（2）萃取。將合并的有機層用MgSO 4干燥并過濾，從濾液中真空除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，將其通過柱色譜（硅膠）純化。對于每種化合物，下面描述了洗脫液和其他輕微改性.4.1.4.2。使用TBAF對TIPS保護的炔烴進行脫保護的一般方法。在裝有磁力攪拌棒的圓底燒瓶中，將受保護的炔烴溶解在THF中（[保護的炔烴] 0.05e0.1M）。加入TBAF的THF溶液（1.0M，1.1當(dāng)量的對苯二甲烷）。將混合物在室溫下攪拌0.5小時或直至反應(yīng)完成（通過TLC監(jiān)測）。用飽和NH 4 Cl溶液淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯稀釋有機層。將有機層用MgSO 4干燥并過濾，從濾液中真空除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，將其通過柱色譜（硅膠）純化。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 35, p. 5965 - 5972
4. 合成：10602-04-7

873-75-6

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5. 合成：10602-04-7

38846-64-9

63697-96-1

10602-04-7

10602-08-1
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6. 合成：10602-04-7

3034-86-4

10602-04-7
參考文獻：
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7. 合成：10602-04-7

889361-56-2

10602-04-7
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8. 合成：10602-04-7

51934-41-9

10602-04-7
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9. 合成：10602-04-7

1122-91-4

10602-04-7
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10. 合成：10602-04-7

619-42-1

10602-04-7
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11. 合成：10602-04-7

75867-41-3

10602-04-7
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12. 合成：10602-04-7

150969-54-3

10602-04-7
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13. 合成：10602-04-7

175203-59-5

10602-04-7
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14. 合成：10602-04-7

77123-57-0

10602-04-7
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15. 合成：10602-04-7

18282-51-4

115-19-5

10602-04-7
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16. 合成：10602-04-7

10602-03-6

10602-04-7
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17. 合成：10602-04-7

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766-96-1

10602-04-7
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19. 合成：10602-04-7

619-44-3

10602-04-7
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20. 合成：10602-04-7

18282-51-4

10602-04-7
參考文獻：
[1] Patent: WO2018/160967, 2018, A1
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
70% With sodium hydroxide In toluene for 1 h; Inert atmosphere; Reflux 一般程序：在干燥的100mL圓底燒瓶中，加入該對。在氮氣保護后，加入甲苯（15mL）并回流1小時。 過濾后，減壓蒸餾除去溶劑，用二氯甲烷（3×30mL）萃取，用無水Na 2 SO 4干燥。 過濾后，減壓蒸發(fā)溶劑，并將殘余物進行硅膠柱色譜（正己烷），得到172mg底物If，產(chǎn)率為50％。

警告聲明

一般
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預(yù)防
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P233保持容器密閉。
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P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
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P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
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P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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