(S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-甲酰胺基)丙酸 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)
(S)-3-Phenyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)propanoic acid , N-(Pyrazinylcarbonyl)-Phe-OH
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標(biāo)準(zhǔn)純度 | 包裝 | 價(jià)格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武漢 | 成都 | VIP價(jià)格 | 數(shù)量 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實(shí)驗(yàn)參考步驟 | ||||
96% | With trifluoroacetic acid In dichloromethane at 20℃; for 2 h; | 將化合物1(398.4mg,1.22mmol)加入茄形燒瓶中,然后加入5mL二氯甲烷。 將其在室溫下攪拌5分鐘,然后加入7mL TFA,并在室溫下攪拌2小時(shí)。 在減壓下蒸發(fā)溶劑后,進(jìn)行真空干燥以獲得化合物2(318.8mg,96%)。 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實(shí)驗(yàn)參考步驟 | ||||
93.6% | With sodium hydroxide In acetoneCooling with ice | 將制備實(shí)施例2中的N-吡嗪甲?;?L-苯丙氨酸甲酯(1.0g,3.51mmol)溶于10ml丙酮中,緩慢滴加2N NaOH直至pH值達(dá)到12~13,溶液為 在冰水浴條件下保持反應(yīng),通過TLC監(jiān)測反應(yīng)并在2小時(shí)后完成。 在冰水浴條件下滴加鹽酸直至pH值達(dá)到2~3,產(chǎn)生大量白色固體,過濾生成的沉淀,用水和乙醚洗滌,然后風(fēng)干至干燥。 得到0.89g白色產(chǎn)物,產(chǎn)率93.6%,熔點(diǎn):166-169℃。 1H-NMR(DMSO-d6,300MHz):δ3.23(-CH2,m,2H),4.74(-CH,m,1H),7.16~7.25(-Ph,m,5H),8.74(-CONH,t ,1H),8.86?8.89(-Pyz,t,2H),9.14(-Pyz,d,1H),13.06(-COOH,s,1H)。 | ||||
93% | With lithium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 1 h; | 將產(chǎn)物6a(1mmol)溶解在10mL THF中,并在0℃下滴加3N LiOH直至TLC顯示甲酯6a完全消失(1h)。 將反應(yīng)溶液酸化至pH 2.過濾沉淀物并用水洗滌直至pH值達(dá)到6-7。 干燥后,以高收率得到酸7a,無需進(jìn)一步純化即可使用,產(chǎn)率為93%; 熔點(diǎn):166-169℃。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.37(s,1H),8.76(s,1H),8.53(s,1H),8.22(d,J = 8.1Hz,1H),7.25(dt,J = 16.6,7.2) Hz,5H),5.12(dd,J = 13.8,6.2Hz,1H),3.31(dd,J = 20.6,14.1,6.0Hz,2H) | ||||
1.22 g | With water; lithium hydroxide In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h; | 在冰水浴的幫助下,向8a(1.44g,5.05mmol)的THF(5mL)溶液中滴加1M LiOH水溶液(6mL),然后攪拌至室溫。 反應(yīng)混合物用水(20mL)稀釋,用EtOAc(3×5mL)萃取。 用1M HCl水溶液將堿性水層酸化至pH = 2-3,得到白色懸浮液,將其過濾,用水洗滌至pH = 6-7,干燥,得到標(biāo)題化合物9a(1.22g,89%), 白色固體; |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實(shí)驗(yàn)參考步驟 | ||||||
36% | Stage #1: With sodium carbonate In water; toluene at 10 - 25℃; for 3 h; Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; water at 15 - 20℃; |
步驟B.(S)-3-苯基-2 - [(吡嗪-2-羰基) - 氨基] - 丙酸(即,式II的酸,其中R 1是2-吡嗪基,R 2是芐基)的制備。第二個(gè)500毫升三頸圓底燒瓶裝有攪拌棒,熱電偶,均壓滴液漏斗,氮?dú)馊肟?出口和冰/水冷卻浴。加入L-苯丙氨酸,20.2g(0.122mol),然后加入28.2g(0.266mol)碳酸鈉和225mL去離子水。將水溶液冷卻至10.0℃。在此期間,向加料漏斗中加入步驟A中制備的酰氯/甲苯溶液(~125mL)。在-10℃下,在約10分鐘內(nèi)將該甲苯溶液滴加到含水反應(yīng)中。一旦添加完成,將反應(yīng)溫?zé)嶂潦覝兀?22-25℃)并劇烈攪拌3小時(shí)。然后將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中,分離兩層。然后將下層水相再裝入反應(yīng)燒瓶中。然后將甲醇(125mL)加入到紅色溶液中,接著用3.0M HCl(~175mL)調(diào)節(jié)pH(目標(biāo)pH = 1-2),保持溫度在15-20℃。一些排氣發(fā)生在-pH = 5,然后在pH = 3時(shí)沉淀產(chǎn)物。在pH調(diào)節(jié)后,將漿液在室溫下在環(huán)境溫度下攪拌30分鐘。通過真空過濾收集所得的粉紅色固體沉淀物(母液損失<2mg / mL),用去離子水(1×50ml)洗滌,然后在40℃的真空烘箱中干燥,氮?dú)獯祾咧梁阒?,以提供得?1.92g(0.43.9mmol,36%)標(biāo)題化合物,HPLC純度為99%。 1H NMR(d6-DMSO,400MHz)δ13.04(s,1H),9.14(d,1H,J = 1.44Hz),8.88(dd,2H,J = 2.48,6.16Hz),8.75(dd,IH,J = 1.52,2.4Hz),7.25(m,4H),7.18(m,1H),4.75(dt,1H,J = 5.48,8.08Hz),3.2(dd,2H,J = 1.79,5.32Hz)。 | ||||||
36% | With sodium carbonate In water; toluene at 10 - 25℃; | 第二個(gè)500毫升三頸圓底燒瓶配有攪拌棒,熱電偶,壓力平衡滴液漏斗,氮?dú)馊肟?出口和冰/水冷卻浴。加入20.2g(0.122mol)E-苯丙氨酸,然后加入28.2g(0.266mol)碳酸鈉和225mE去離子水。將水溶液冷卻至10.0℃。在此期間,向添加法蘭絨中加入步驟A中制備的酰氯/甲苯溶液(。-125mE)。將該甲苯溶液在~10℃下在約10mm-utes的溫度下滴加到水性反應(yīng)中。一旦添加完成,將反應(yīng)升溫至室溫(?-22-25℃)并劇烈攪拌3小時(shí)然后將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到修復(fù)法蘭絨中,分離兩層。然后將下層水相再裝入反應(yīng)燒瓶中。然后將Metha40 nol(125mE)加入到紅色溶液中,然后用3.0M HCl(。-175mE)進(jìn)行pH調(diào)節(jié)(目標(biāo)pH = 1-2),保持溫度在15-20℃。發(fā)生一些排氣。在-pH = 5,然后在pH = 3時(shí)沉淀產(chǎn)物。在pH調(diào)節(jié)后,將漿液在室溫下在室溫下攪拌30分鐘。通過真空過濾收集所得的粉紅色固體沉淀物(母液損失<2mg / mE),用去離子水(1×50ml)洗滌,然后在40℃的真空烘箱中在氮?dú)獯祾呦赂稍镏梁阒?。得?1.92g(0.43.9mmol,36%)標(biāo)題化合物,HPEC純度為99%。 'HNMR(d6-DMSO,400MHz)?13.04(s,1H),9.14(d,1H,J = 1.44Hz),8.88(dd,2H,J = 2.48,6.16Hz),8.75(dd,1H, J = 1.52,2.4Hz),7.25(m,4H),7.18(m,1H),4.75(dt,1H,J = 5.48,8.08Hz),3.2(dd,2H,J = 1.79,5.32Hz)。 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實(shí)驗(yàn)參考步驟 | ||||||
0.96 g | at -40 - 20℃; for 16.50 h; | 將N,O-雙(三甲基甲硅烷基)乙酰胺(BSA,2.49mL,10.05mmol)加入到L-苯丙氨酸(0.83g,5.02mmol)和二氯甲烷(8mL)的溶液中,并將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)在另一個(gè)100mL反應(yīng)燒瓶中,將1,1'-羰基二咪唑(1.7g,10.48mmol)加入到吡嗪羧酸(1g,8.06mmol)和二氯甲烷(17mL)的溶液中。在室溫下攪拌16小時(shí)后,將反應(yīng)混合物在-40℃浴中冷卻,并在30分鐘內(nèi)滴加上述L-苯丙氨酸-BSA溶液。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌另外16小時(shí),加入檸檬酸(aq)(0.78M,17mL),并用二氯甲烷(10mL×3)萃取。分離有機(jī)層,合并,用無水Na 2 SO 4干燥并濃縮。將粗產(chǎn)物在二氯甲烷/己烷中重結(jié)晶,得到N-(2-吡嗪基羰基)-L-苯丙氨酸(8,R =芐基; R'=吡嗪基,0.96g,3.54mmol,70%),為無色固體。 |
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一般 | |
編碼 | 說明 |
P101 | 如需求醫(yī),請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。 |
P102 | 切勿讓兒童接觸。 |
P103 | 使用前請看明標(biāo)簽。 |
預(yù)防 | |
編碼 | 說明 |
P201 | 使用前取得專用說明。 |
P202 | 在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。 |
P210 | 遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。 |
P211 | 切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。 |
P220 | 遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何預(yù)防措施,以避免與可燃物混合。 |
P222 | 不得與空氣接觸。 |
P223 | 由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi),遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。 |
P230 | 保持濕潤。 |
P231 | 用惰性氣體處理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密閉。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低溫。 |
P240 | 擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。 |
P241 | 使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。 |
P242 | 只使用不產(chǎn)生火花的工具。 |
P243 | 采取防止靜電放電的措施。 |
P244 | 閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。 |
P250 | 不得遭受研磨/沖擊/摩擦等 |
P251 | 高壓容器:切勿穿刺或焚燒,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。 |
P261 | 避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。 |
P262 | 嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。 |
P263 | 懷孕和哺乳期間避免接觸。 |
P264 | 處理后要徹底清洗...... |
P265 | 處理后請將皮膚徹底洗凈。 |
P270 | 使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。 |
P271 | 只能在室外或通風(fēng)良好處使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得帶出工作場地。 |
P273 | 避免釋放到環(huán)境中。 |
P280 | 戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。 |
P281 | 根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。 |
P282 | 戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服裝。 |
P284 | 佩戴呼吸防護(hù)裝置。 |
P285 | 如果通風(fēng)不足,請佩戴呼吸防護(hù)裝置。 |
P231 + P232 | 在惰性氣體下處理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持涼爽。 避免日曬。 |
響應(yīng) | |
編碼 | 說明 |
P301 | 如誤吞咽: |
P301 + P310 | 如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。 |
P301 + P312 | 如誤吞咽:如感覺不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。 |
P301 + P330 + P331 | 如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐 |
P302 | 如皮膚沾染: |
P302 + P334 | 如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。 |
P302 + P350 | 如皮膚護(hù)理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。 |
P302 + P352 | 如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮膚(或頭發(fā))沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。 |
P304 | 如誤吸入: |
P304 + P312 | 如誤吸入:如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生…… |
P304 + P340 | 如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。 |
P305 | 如進(jìn)入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。 |
P308 | 如接觸到或相關(guān)暴露: |
P308 + P313 | 如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。 |
P309 | 如果暴露或感覺不適: |
P309 + P311 | 如果暴露或感覺不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P312 | 如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P313 | 求醫(yī)/就診。 |
P314 | 如感覺不適,須求醫(yī)/就診。 |
P315 | 立即求醫(yī)/就診。 |
P320 | 緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。 |
P321 | 具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。 |
P322 | 具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如發(fā)生皮膚刺激: |
P332 + P313 | 如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。 |
P333 | 如發(fā)生皮膚刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。 |
P334 | 浸入冷水中/用濕繃帶包扎。 |
P335 | 撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。 |
P336 | 用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。 |
P337 | 如長時(shí)間眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。 |
P338 | 如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。 |
P340 | 將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。 |
P341 | 如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。 |
P342 | 如有呼吸系統(tǒng)病癥: |
P342 + P311 | 如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水輕輕洗凈。 |
P351 | 用水小心沖洗幾分鐘。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮膚/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。 |
P361 | 立即脫掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脫掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火災(zāi)時(shí): |
P370 + P376 | 火災(zāi)時(shí):如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火災(zāi)時(shí):使用……滅火。 |
P370 + P380 | 如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。 |
P370 + P380 + P375 | 火災(zāi)時(shí):撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。 |
P371 | 在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下: |
P371 + P380 + P375 | 如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。 |
P372 | 爆炸危險(xiǎn) |
P373 | 火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。 |
P374 | 在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。 |
P375 | 因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離救火。 |
P376 | 如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……滅火。 |
P380 | 撤離現(xiàn)場。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料損壞。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存儲(chǔ) | |
編碼 | 說明 |
P401 | 存放須遵照…… |
P402 | 存放于干燥處。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。 |
P403 | 存放于通風(fēng)良好處。 |
P403 + P233 | 存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。 |
P403 + P235 | 存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。 |
P404 | 存放于密閉的容器中。 |
P405 | 存放處須加鎖。 |
P406 | 存放于耐腐蝕的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。 |
P410 | 防日曬。 |
P410 + P403 | 避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。 |
P411 | 貯存溫度不超過…… |
P411 + P235 | 貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。 |
P412 | 不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。 |
P413 | 溫度不超過……時(shí),貯存散貨質(zhì)量大于…… |
P420 | 單獨(dú)存放。 |
P422 | 將內(nèi)容存儲(chǔ)在…… |
處理 | |
編碼 | 說明 |
P501 | 根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器 |
P502 | 有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請咨詢制造商或供 應(yīng)商 |
物理危險(xiǎn) | |
編碼 | 說明 |
H200 | 不穩(wěn)定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整體爆炸危險(xiǎn) |
H202 | 爆炸物;嚴(yán)重迸射危險(xiǎn) |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危險(xiǎn) |
H204 | 起火或迸射危險(xiǎn) |
H205 | 遇火可能整體爆炸 |
H220 | 極其易燃?xì)怏w |
H221 | 易燃?xì)怏w |
H222 | 極其易燃?xì)忪F劑 |
H223 | 易燃?xì)忪F劑 |
H224 | 極其易燃液體和蒸氣 |
H225 | 高度易燃液體和蒸氣 |
H226 | 易燃液體和蒸氣 |
H227 | 可燃液體 |
H228 | 易燃固體 |
H240 | 加熱可能爆炸 |
H241 | 加熱可能起火或爆炸 |
H242 | 加熱可能起火 |
H250 | 暴露在空氣中會(huì)自燃 |
H251 | 自熱;可能燃燒 |
H252 | 數(shù)量大時(shí)自熱;可能燃燒 |
H260 | 遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w,可能會(huì)自燃 |
H261 | 遇水放出易燃?xì)怏w |
H270 | 可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑 |
H271 | 可能引起燃燒或爆炸;強(qiáng)氧化劑 |
H272 | 可能加劇燃燒;氧化劑 |
H280 | 內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸 |
H281 | 內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷 |
H290 | 可能腐蝕金屬 |
健康危險(xiǎn) | |
編碼 | 說明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮膚接觸致命 |
H311 | 和皮膚接觸有毒 |
H312 | 和皮膚接觸有害 |
H313 | 皮膚接觸可能有害 |
H314 | 造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷 |
H315 | 造成皮膚刺激 |
H316 | 造成輕微皮膚刺激 |
H317 | 可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng) |
H318 | 造成嚴(yán)重眼損傷 |
H319 | 造成嚴(yán)重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩暈 |
H340 | 可能導(dǎo)致遺傳性缺陷 |
H341 | 懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 懷疑會(huì)致癌 |
H360 | 可能對生育能力或胎兒造成傷害 |
H361 | 懷疑對生育能力或胎兒造成傷害 |
H362 | 可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害 |
H370 | 對器官造成損害 |
H371 | 可能對器官造成損害 |
H372 | 長期或重復(fù)接觸會(huì)對器官造成傷害 |
H373 | 長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害 |
環(huán)境危險(xiǎn) | |
編碼 | 說明 |
H400 | 對水生生物毒性極大 |
H401 | 對水生生物有毒 |
H402 | 對水生生物有害 |
H410 | 對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響 |
H411 | 對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響 |
H412 | 對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響 |
H413 | 可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響 |
H420 | 破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境 |
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