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CAS號：1215-59-4

CAS號1215-59-4, 是吲哚類化合物, 分子量為223.26, 分子式C15H13NO, 標(biāo)準(zhǔn)純度95% (contains 4% EtOH at maximum), 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供1215-59-4批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

5-芐氧基吲哚 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

5-(Benzyloxy)-1H-indole

貨號：BD6892 5-(Benzyloxy)-1H-indole 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 95% (contains 4% EtOH at maximum)
1215-59-4
1215-59-4
1215-59-4

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合成路線

1. 合成：1215-59-4

153805-85-7

1953-54-4

1215-59-4
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
99% With hydrogen In tetrahydrofuran at 20℃; for 9 h; 按照與實施例32類似的方法，在5％銠/碳粉末和作為金屬化合物，乙酸亞鐵（II），鎳（）的存在下，還原4-芐氧基-2-（2-吡咯烷基乙烯基）硝基苯作為原料。 II）硝酸乙酯或乙酰丙酮鈷（III）作為本發(fā)明的催化劑。 結(jié)果示于下表5中，并且在使用本發(fā)明的還原劑的情況下，與對比例4相比，以更高的產(chǎn)率獲得5-芐氧基吲哚并且以更低的產(chǎn)率副產(chǎn)5-羥基吲哚。。
96% With hydrogen In tetrahydrofuran at 20℃; for 15 h; 按照與實施例32類似的方法，在5％銠/碳粉末和作為金屬化合物，乙酸亞鐵（II），鎳（）的存在下，還原4-芐氧基-2-（2-吡咯烷基乙烯基）硝基苯作為原料。 II）硝酸乙酯或乙酰丙酮鈷（III）作為本發(fā)明的催化劑。 結(jié)果示于下表5中，并且在使用本發(fā)明的還原劑的情況下，與對比例4相比，以更高的產(chǎn)率獲得5-芐氧基吲哚并且以更低的產(chǎn)率副產(chǎn)5-羥基吲哚。。
93% With hydrogen In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 23 h; 按照與實施例32類似的方法，在5％銠/碳粉末和作為金屬化合物，乙酸亞鐵（II），鎳（）的存在下，還原4-芐氧基-2-（2-吡咯烷基乙烯基）硝基苯作為原料。 II）硝酸乙酯或乙酰丙酮鈷（III）作為本發(fā)明的催化劑。 結(jié)果示于下表5中，并且在使用本發(fā)明的還原劑的情況下，與對比例4相比，以更高的產(chǎn)率獲得5-芐氧基吲哚并且以更低的產(chǎn)率副產(chǎn)5-羥基吲哚。。
86% With hydrogen In tetrahydrofuran at 20℃; for 15 h; 按照與實施例32類似的方法，在5％銠/碳粉末和作為金屬化合物，乙酸亞鐵（II），鎳（）的存在下，還原4-芐氧基-2-（2-吡咯烷基乙烯基）硝基苯作為原料。 II）硝酸乙酯或乙酰丙酮鈷（III）作為本發(fā)明的催化劑。 結(jié)果示于下表5中，并且在使用本發(fā)明的還原劑的情況下，與對比例4相比，以更高的產(chǎn)率獲得5-芐氧基吲哚并且以更低的產(chǎn)率副產(chǎn)5-羥基吲哚。。

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參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39
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[4] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[5] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 6, p. 969 - 972
[6] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 6, p. 969 - 972

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2. 合成：1215-59-4

1953-54-4

100-39-0

1215-59-4
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
91% With 18-crown-6 ether; caesium carbonate In acetone at 20℃; 將0.5g（3.8mmol）5-羥基吲哚（1）溶于5ml丙酮中并與535μl（4.5mmol）芐基溴（BnBr），2.45g（7.5mmol）Cs 2 CO 3和1.2g（4.5mmol）18-冠 - 混合。 6在室溫下（rt）。 攪拌2.5至17小時，優(yōu)選6小時后，將混合物用水稀釋，用1M HCl平穩(wěn)酸化，并用CH 2 Cl 2萃取三次。 將合并的有機層用Na 2 SO 4干燥，過濾并蒸發(fā)。 通過快速色譜法（SiO 2，環(huán)己烷 - 乙酸乙酯4：1）純化粗產(chǎn)物，得到762mg（3.4mmol，91％）淺黃色固體。 1H-NMR（500MHz，CDCl3）：8.11（br，1H），7.52（d，J = 7.5Hz，2H），7.41（t，J = 7.8Hz，2H），7.37-7.30（m， 2 H），7.22（d，J = 2.3 Hz，1 H），7.21（t，J = 2.8 Hz，1 H），6.98（dd，J = 8.8 Hz，J = 2.4 Hz，1 H），6.51（ br，1 H），5.15（s，2 H）。
91% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Reflux 將芐基溴（2.0mL，16.8mmol）和K 2 CO 3（3.1g，22.5mmol）加入到5-羥基吲哚1（2.0g，15.0mmol）的DMF（10mL）溶液中，攪拌混合物并加熱回流。 24小時后，將混合物冷卻至室溫。用10％HCl水溶液淬滅反應(yīng)。用EtOAc（3×50mL），MgSO 4萃取混合物。除去溶劑并通過硅膠柱色譜法（EtOAc /己烷，1：6）純化殘余物，得到2.產(chǎn)量：3g（91％）;無色固體;熔點97-100℃（CHCl3）。 IR（CHCl3）：3483,1626,1581,1477,1452,1281,1153cm -1。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ= 8.03（br.s，1H），7.52（d，J = 7.5Hz，2H），7.43（t，J = 7.5Hz，2H），7.36（t， J = 7.5Hz，1H），7.27（d，J = 8.6Hz，1H），7.24（d，J = 2.3Hz，1H），7.15（t，J = 2.8Hz，1H），6.99（dd，J = 8.6,2.3Hz，1H），6.51（t，J = 2.3Hz，1H），5.15（s，2H）。 13 C NMR（125MHz，CDCl 3）：δ= 153.5,137.8,131.3,128.7,128.4,127.9,127.7,125.1,113.2,111.9,104.1,102.5,71.1。 HRMS（EI）：C 15 H 13 NO的m / z [M +]計算值：223.0997;實測值：223.0997。發(fā)現(xiàn)：223.1028。
88% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h; 將5-羥基吲哚1（750mg，5.63mmol），芐基溴（1.05g，6.19mmol），K 2 CO 3（2.30g，16.89mmol）和DMF（10mL）的混合物在室溫下攪拌16小時。 將混合物在水（100mL）和EtOAc（50mL）之間分配。 分離有機層并將水溶液分離。 用另外的EtOAc（50mL）再萃取層。 將合并的有機層用Na 2 SO 4干燥，過濾，并將濾液減壓濃縮。 將殘余物純化（硅膠;用0-100％EtOAc的己烷溶液洗脫），得到化合物2（1.12g，88％），為淺黃色固體。 LCMS質(zhì)量：224.0（M + 1）。
75% With tetrabutyl-ammonium chloride; sodium hydroxide In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 根據(jù)前述方法32制備化合物6，稍作修改。 將四丁基氯化銨（138.9mg，0.5mmol）和芐基溴（0.130mL，1.1mmol）加入到5-羥基-1H-吲哚（5）（133.15,1mmol）在DCM（12mL）和NaOH（20％）中的溶液中。）。 將混合物在室溫下攪拌16小時。 然后，將其倒入H 2 O（5mL）中并用DCM（3×10mL）萃取。 將有機層用無水Na 2 SO 4干燥，減壓蒸發(fā)溶劑后，殘余物通過硅膠柱色譜純化，用己烷/ AcOEt 70:30作為洗脫劑。 產(chǎn)量75％。 熔點96-98℃。 1H NMR（CDCl3），（δ）5.09（s，2H，CH2O），3.46（s，1H，ArH，H-3），6.91-7.47（m，10H，ArH），8.02（br s，1H，NH））。 13C NMR（CDCl3），153.3,137.6,131.1,128.5,128.2,127.7,127.5,124.8,113.0,111.6,103.9,102.4,70.8。。 C15H13NO（C，H，N）。 HPLC：98.1％。 MS：m / z 224（M + 1）。

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參考文獻(xiàn)：
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[7] Patent: WO2005/30191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41

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3. 合成：1215-59-4

153805-85-7

1215-59-4
參考文獻(xiàn)：
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4. 合成：1215-59-4

6640-09-1

1215-59-4
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5. 合成：1215-59-4

16382-24-4

1215-59-4
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6. 合成：1215-59-4

92438-11-4

1215-59-4
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7. 合成：1215-59-4

32991-04-1

1215-59-4
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8. 合成：1215-59-4

2581-34-2

1215-59-4
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[2] Tetrahedron, 1985, vol. 41, # 14, p. 2919 - 2922
9. 合成：1215-59-4

109532-25-4

1215-59-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 765 - 770
10. 合成：1215-59-4

100-44-7

1215-59-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 1985, vol. 41, # 14, p. 2919 - 2922
11. 合成：1215-59-4

22424-58-4

4637-24-5

1215-59-4
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12. 合成：1215-59-4

22424-58-4

1215-59-4
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13. 合成：1215-59-4

5815-08-7

22424-58-4

1215-59-4
參考文獻(xiàn)：
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14. 合成：1215-59-4

37033-95-7

1215-59-4
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15. 合成：1215-59-4

N/A

1215-59-4
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16. 合成：1215-59-4

681180-19-8

1215-59-4
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17. 合成：1215-59-4

75-07-0

51145-58-5

1215-59-4
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18. 合成：1215-59-4

6373-46-2

1215-59-4
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19. 合成：1215-59-4

22424-59-5

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[3] Chem.Abstr., 1960, p. 492
[4] Helvetica Chimica Acta, 1955, vol. 38, p. 1452,1469

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一般
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預(yù)防
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P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
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P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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