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CAS號：1747-60-0

CAS號1747-60-0, 是6并5芳雜并環(huán)類化合物, 分子量為180.22, 分子式C8H8N2OS, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供1747-60-0批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報(bào)告。

2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

2-Amino-6-methoxybenzothiazole

貨號：BD6366 2-Amino-6-methoxybenzothiazole 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
1747-60-0
1747-60-0
1747-60-0

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標(biāo)準(zhǔn)純度包裝價(jià)格上海深圳天津武漢成都VIP價(jià)格數(shù)量

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合成路線

1. 合成：1747-60-0

333-20-0

104-94-9

1747-60-0
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
71%
Stage #1: at 20℃; Cooling with ice
Stage #2: With ammonium hydroxide In water		 一般步驟：將0.1摩爾4-取代苯胺和0.1摩爾硫氰酸鉀（KCNS）在100毫升冰醋酸（AcOH）中的混合物在冰浴中冷卻并攪拌10-20分鐘，然后加入0.1摩爾溴 在冰醋酸中以這樣的速率滴加，以在整個(gè)添加過程中保持溫度低于10℃。 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2-4小時(shí)，過濾分離出的氫溴酸鹽（HBr）鹽，用乙酸洗滌，干燥，溶于熱水中，用氨水溶液（NH 4 OH）堿化至pH 11.0。 過濾所得沉淀物，用水洗滌并干燥，得到所需產(chǎn)物3a-k。 通過薄層色譜法使用甲苯：丙酮（8：2）溶劑系統(tǒng)監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。
56% With bromine In acetic acid at 7 - 20℃; for 5 h; Cooling with ice 劇烈攪拌12.3g對茴香胺（0.1mol）和9.7g硫氰酸鉀（0.1mol）在100mL乙酸中的溶液，在冰浴中冷卻至7-10℃。 在整個(gè)添加過程中向該溶液中滴加5.2mL溴（0.1mol），保持溫度低于10℃。 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌5小時(shí)，過濾并用乙酸洗滌。 將濾液溶于400mL水中，用濃NH 4 OH堿化至pH 10并保持結(jié)晶過夜。 過濾得到10.1g（56％）所需產(chǎn)物，為淺紫色晶體。
參考文獻(xiàn)：
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[2] Synlett, 2009, # 16, p. 2682 - 2684
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[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 11, p. 3443 - 3446
[20] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3969 - 3974
[21] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 5133 - 5136
[22] Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5487 - 5492
[23] Heteroatom Chemistry, 2012, vol. 23, # 4, p. 399 - 410
[24] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 9, p. 2644 - 2651
[25] Turkish Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 6, p. 909 - 916
[26] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5334 - 5337,4
[27] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 1 - 13
[28] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 24 - 30
[29] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 2, p. 459 - 465
[30] Chemical Biology and Drug Design, 2014, vol. 84, # 1, p. 123 - 129
[31] Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, 2013, vol. 16, # 3, p. 244 - 247
[32] Medicinal Chemistry, 2013, vol. 9, # 4, p. 596 - 607
[33] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 6, p. 1641 - 1658
[34] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 8, p. 5599 - 5609
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 23, p. 5561 - 5565
[36] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 2, p. 169 - 178
[37] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 67, p. 130 - 138
[38] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 22, p. 5387 - 5394
[39] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 2, p. 1327 - 1341
[40] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 6, p. 3282 - 3293
[41] Archiv der Pharmazie, 2018, vol. 351, # 12,

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2. 合成：1747-60-0

1147550-11-5

104-94-9

1747-60-0
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
72% With bromine In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 通用方法：向苯胺（1）（2.0g，0.021mol）和硫氰酸銨（6.5g，0.086mol），溴（2.2mL，0.043mol）的二氯甲烷（20mL）混合物中，在環(huán)境溫度下攪拌16小時(shí)。 溫度。 然后將水加入反應(yīng)混合物中，并將產(chǎn)物在二氯甲烷（3×30mL）中萃取。 真空蒸發(fā)溶劑，得到粗產(chǎn)物，將其通過柱色譜法使用EtOAc：己烷（4：6）進(jìn)一步純化，得到化合物2a-d。
26% With bromine In formic acid; acetic acid at -3 - 0℃; Inert atmosphere; Darkness 通用方法：描述了按照文獻(xiàn)[13,14]中描述的制備氨基苯并噻唑的一般方法得到的6-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺（1c）的合成。將苯胺6c（1.0g，7.36mmol）和NH 4 SCN（1.6g，21.9mmol）溶解在20％甲酸 - 冰醋酸混合物（100mL）中并在N 2下攪拌冷卻至-3℃。在從反應(yīng)混合物中排除光的情況下，逐滴加入溴（0.30mL溶于20mL冰醋酸中），同時(shí)將反應(yīng)溫度保持在-3℃和0℃之間。除去遮光罩，將混合物溫?zé)嶂潦覝剡^夜。在攪拌下加入氫氧化鈉顆粒和冰直至達(dá)到pH 11，并用EtOAc萃取混合物。分離有機(jī)層并通過硅藻土過濾以除去聚硫氰化物（SCN）n。然后用水，飽和NaHCO3和鹽水洗滌有機(jī)層;然后，將溶劑真空蒸發(fā)。通過快速色譜法（EtOAc /石油醚1：1）純化殘余物，得到0.93g（65％）橙色固體：
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2007, # 19, p. 2952 - 2956
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[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 19, p. 12129 - 12142
[5] Medicinal Chemistry Research, 2011, vol. 20, # 7, p. 1033 - 1041
[6] Asian Journal of Chemistry, 2015, vol. 27, # 12, p. 4575 - 4578
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[14] International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 2018, vol. 10, # 10, p. 57 - 61

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3. 合成：1747-60-0

N/A

104-94-9

1747-60-0
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
80%
Stage #1: at 10℃;
Stage #2: at 10 - 20℃; for 4 h; 		通用方法：將苯胺（0.05mol）和NH 4 SCN（19.03g，0.25mol）在冰醋酸（100mL）中的混合物在冰浴中冷卻至10℃并攪拌10-20分鐘。 然后以此速率逐滴加入溴（2.82mL，0.055mol）的冰醋酸溶液以保持溫度低于10℃。 將混合物在室溫下攪拌4小時(shí)，然后倒入熱水（500mL）中，并用氨溶液（NH 4 OH）堿化至pH 11.0。 過濾所得沉淀物，用水洗滌并干燥，得到淺黃色至棕色固體。 通過硅膠色譜法使用MeOH / CH 2 Cl 2純化粗產(chǎn)物，得到化合物2a-2k，收率良好。
參考文獻(xiàn)：
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[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 9, p. 4293 - 4299
[4] Archiv der Pharmazie, 2010, vol. 343, # 11-12, p. 692 - 699
4. 合成：1747-60-0

N/A

104-94-9

1747-60-0
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
82% at 20℃; for 0.50 h; Irradiation; Green chemistry 通用方法：在室溫下向NCS（1.5mmol，200.3mg）的HFIP（5mL）溶液中加入硫氰酸銨（1.5mmol，114.2mg）。 將混合物攪拌5分鐘。 然后立即加入苯酚（吲哚或芳香胺）（1mmol），將混合物置于超聲浴中（通過TLC監(jiān)測）。 反應(yīng)后，通過蒸發(fā)除去HFIP。 殘余物用乙酸乙酯萃取并用水洗滌。 合并的萃取液用無水Na 2 SO 4干燥并減壓濃縮。 粗產(chǎn)物用硅膠柱色譜純化，用石油醚/乙酸乙酯洗脫，得到純的所需產(chǎn)物（注意：HFIP具有高毒性和腐蝕性。應(yīng)該在通風(fēng)櫥中使用，并采取所有適當(dāng)?shù)念A(yù)防措施。）。
參考文獻(xiàn)：
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5. 合成：1747-60-0

2293-07-4

1747-60-0
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[15] Chemical Biology and Drug Design, 2016, p. 354 - 362
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 21, p. 9814 - 9824
[17] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 12, p. 3006 - 3016

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6. 合成：1747-60-0

74-83-9

26278-79-5

1747-60-0
參考文獻(xiàn)：
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7. 合成：1747-60-0

1367199-65-2

1747-60-0
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[3] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 10, p. 611 - 616
8. 合成：1747-60-0

333-20-0

90-04-0

1747-60-0
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
2.3 g at 20℃; for 16 h; 將對 - 茴香胺（2g，16.2mmol）和硫氰酸鉀（6.29g，64.8mmol）溶解在乙酸（30ml）中。 逐滴加入溴（0.83ml，16.2mmol）的乙酸（5ml）溶液。 將得到的混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。 反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物倒入冰水中并用氨水中和。 水相用乙酸乙酯萃取。 將有機(jī)相用水和鹽水洗滌，用硫酸鈉干燥并減壓濃縮。 快速色譜法（100-200目大小的硅膠，25-30％乙酸乙酯的己烷溶液）后，6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺的收率為2.3g。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/191632, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 54
9. 合成：1747-60-0

540-72-7

104-94-9

1747-60-0
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10. 合成：1747-60-0

333-20-0

104-94-9

1747-60-0

14372-55-5
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更多

12. 合成：1747-60-0

N/A

2293-07-4

1747-60-0
參考文獻(xiàn)：
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13. 合成：1747-60-0

20265-97-8

1747-60-0
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14. 合成：1747-60-0

2293-07-4

1747-60-0

80689-47-0
參考文獻(xiàn)：
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15. 合成：1747-60-0

N/A

1747-60-0

30066-93-4
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16. 合成：1747-60-0

1111-67-7

104-94-9

1747-60-0
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一般
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P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
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P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
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P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
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P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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