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CAS號:1918-77-0

CAS號1918-77-0, 是羧酸類化合物, 分子量為142.17, 分子式C6H6O2S, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供1918-77-0批次質(zhì)檢(如NMR, HPLC, GC)等檢測報告。

2-噻吩乙酸 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

2-(Thiophen-2-yl)acetic acid , 2-Thiopheneacetic acid

貨號:BD9980 2-(Thiophen-2-yl)acetic acid 標(biāo)準(zhǔn)純度:, 98%
1918-77-0
1918-77-0
1918-77-0

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合成路線

1. 合成:1918-77-0

57382-97-5

1918-77-0

產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
100% With water; sodium hydroxide In ethanol at 20℃; for 1 h; 78.1噻吩-2-乙酸的制備將1g乙基噻吩-2-乙酸酯溶于4mL乙醇中,加入8ml 4N NaOH水溶液,在室溫下攪拌1小時。 將反應(yīng)混合物用1N HCl水溶液調(diào)節(jié)至pH1,并用二氯甲烷萃取。 將有機相蒸發(fā)至干,得到油狀產(chǎn)物噻吩-2-乙酸。 產(chǎn)量約為100%。 ESI-MS m / z:141.0 [M-H] - 。
100% With water; sodium hydroxide In ethanol at 20℃; for 1 h; 將1g乙基噻吩-2-乙酸酯溶解在4mL乙醇中,加入8ml 4N NaOH水溶液,在室溫下攪拌1小時。 將反應(yīng)混合物用1N HCl水溶液調(diào)節(jié)至pH1,并用二氯甲烷萃取。 將有機相蒸發(fā)至干,得到油狀產(chǎn)物噻吩-2-乙酸。 產(chǎn)量約為100%。 ESI-MS m / z:141.0 [M-H] - 。
參考文獻:
[1] Patent: EP2848617, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0243; 0244
[2] Patent: US2015/141419, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0303; 0304
[3] Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 1289,1290
2. 合成:1918-77-0

20893-30-5

1918-77-0

產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
93.4% With sodium hydroxide In water for 5 h; Reflux 將150g 30%氫氧化鈉水溶液加熱回流,然后緩慢滴加113g 2-噻吩乙腈,然后回流反應(yīng)5小時(反應(yīng)過程中產(chǎn)生大量氨氣)。 反應(yīng)完成,冷卻至20-30℃,然后用200mL乙酸乙酯萃取雜質(zhì)三次。萃取后,冷卻至10-20,加入30%鹽酸調(diào)節(jié)pH值至1-2,200g二氯甲烷。 加入兩次。合并的二氯甲烷層加入5g活性炭,攪拌20-30分鐘。過濾后,將濾液濃縮成糊狀,加入300mL正己烷,冷卻至0-5℃, 結(jié)晶3小時,過濾,干燥,得到121.8g 2-噻吩乙酸,產(chǎn)率93.4%。 HPLC面積歸一化含量為99.4%。
參考文獻:
[1] Patent: CN106518839, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0006; 0013; 0014
[2] Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 1289,1290
[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 847,851
[4] Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 2945
[5] Journal of Organic Chemistry, 1950, vol. 15, p. 81,87

更多

3. 合成:1918-77-0

5371-94-8

1918-77-0

產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
86% With sodium chloride; iodine In water; acetic acid; ethyl acetate 實施例9將紅磷(180mg)和碘(60mg)加入到乙酸(2.85ml)中,并將混合物攪拌30分鐘。 向該混合物中加入水(60mg)和α-甲氧基-2-噻吩乙酸(860mg,5mmol)的乙酸(1.5ml)溶液,將得到的混合物加熱回流2小時。 激烈的攪拌。 冷卻至室溫后,加入水和乙酸乙酯。 通過使用硅藻土過濾掉沉淀物后,分離有機層。 用飽和氯化鈉水溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥。 過濾后,將溶液減壓濃縮,剩余的晶體用乙酸乙酯:正己烷重結(jié)晶,得到2-噻吩乙酸(610mg),熔點62℃(文獻值:62°-65℃) C。)。 產(chǎn)量:86%。
參考文獻:
[1] Patent: US4221915, 1980, A
4. 合成:1918-77-0

5402-55-1

1918-77-0

產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
85% With sodium hypochlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical In aq. phosphate buffer; water; acetonitrile at 35℃; for 6 h; Green chemistry 在反應(yīng)器中加入2-噻吩乙醇10g,TEMPO 0.4g,乙腈200mL,pH =磷酸鹽緩沖液100mL(0.6mol.L 6.5-1),均勻攪拌,反應(yīng)器溫度升至35℃;然后緩慢加入向反應(yīng)器中滴加NaClO(16wt%)水溶液80g,加入2h完成,反應(yīng)持續(xù)4h,加入2mol.L-1亞硫酸鈉溶液,直至反應(yīng)器完全中和NaClO(淀粉碘化物試紙);加2mol.L-1的NaOH溶液調(diào)至弱堿性,用乙酸乙酯萃取,催化劑為完全未反應(yīng)的原料,然后用4mol.L-1HCI溶液調(diào)至pH1,用乙酸乙酯萃取得2 - 粗酸噻吩;粗產(chǎn)物用石油醚重結(jié)晶,得到純的2-噻吩乙酸,液體檢測純度為99%,2-噻吩乙醇的轉(zhuǎn)化率為100%,反應(yīng)選擇性為95%,收率為85%。
參考文獻:
[1] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 27, p. 8344 - 8347
[2] Patent: CN104725345, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0035-0069
5. 合成:1918-77-0

35320-27-5

1918-77-0

參考文獻:
[1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 17, p. 3853 - 3856
6. 合成:1918-77-0

98-03-3

75-25-2

75-08-1

1918-77-0

產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
58% With potassium hydroxide In diethyl ether; water; dimethyl sulfoxide 實施例2向50%二甲基亞砜水溶液(50ml)中加入乙硫醇(3.5ml,47mmol),氫氧化鉀水溶液(10ml)(0.6g,10mmol),2-噻吩醛溶液(1.12克,10毫摩爾)二甲基亞砜(10毫升),然后在冰水冷卻下在攪拌下在氬氣氛中溴仿(3.04克,12.2毫摩爾),并將混合物攪拌1小時。將溶解在50%二甲基亞砜水溶液(30ml)中的氫氧化鉀(3.04g,46毫摩爾)滴加到反應(yīng)混合物中。加完后,將混合物攪拌2小時,然后在室溫下攪拌3小時。向反應(yīng)混合物中加入水和乙醚,除去醚溶性物質(zhì)。用稀鹽酸使水層呈酸性,用氯仿萃取。萃取液用水洗滌,用無水硫酸鎂干燥并過濾。濃縮濾液,通過硅膠色譜法純化,得到0.82g噻吩乙酸。產(chǎn)量58%。熔點:60°-62℃(點亮62°-64℃).NMR(CDCl3,TMS):δ3.8(s,2H),6.80-7.23(m,3H),11.2(bs,1H) )。
參考文獻:
[1] Patent: US4268442, 1981, A
7. 合成:1918-77-0

30807-46-6

1918-77-0

產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
1231 g With acetic acid In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 5 h; 將10M2-氯噻吩和10M金屬鎂試劑配制成冷卻至室溫,加入1000ml無水四氫呋喃,充分混合,緩慢加入10M(該物質(zhì)任選范圍為8-10M)的硝基乙烯,將反應(yīng)物回流3小時(取決于 在不同的取代噻吩陰離子衍生物上,反應(yīng)時間為3-12小時,如:環(huán)上取代電子基團的反應(yīng)時間為3-8小時,當(dāng)取代基時,取代基團取代了吸電子基團。 反應(yīng)時間為8-12小時,減壓下取出溶劑。將上述產(chǎn)物溶于3000ml DMSO中,滴加10M乙酸并在120℃反應(yīng)5小時,重結(jié)晶得到1231。 加入1MPd / C或Raney Ni的產(chǎn)物,在高壓釜中加入10M氫氣,在120℃下12小時,過濾,萃取,減壓蒸餾,得到產(chǎn)物1009g。
參考文獻:
[1] Patent: CN106554343, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0040; 0041
8. 合成:1918-77-0

201230-82-2

636-72-6

554-14-3

1918-77-0

參考文獻:
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1998, vol. 71, # 3, p. 723 - 734
9. 合成:1918-77-0

91668-56-3

1918-77-0

參考文獻:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 20, p. 3566 - 3569
10. 合成:1918-77-0

89244-23-5

1918-77-0

參考文獻:
[1] Synthesis, 1983, # 12, p. 1043 - 1045
11. 合成:1918-77-0

88-15-3

1918-77-0

參考文獻:
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[4] DRP/DRBP Org.Chem.,
[5] Synthesis, 1981, # 2, p. 126 - 127

更多

12. 合成:1918-77-0

19432-68-9

1918-77-0

參考文獻:
[1] Synthesis, 1981, # 2, p. 126 - 127
[2] Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 2945
[3] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 25, p. 2845 - 2848
13. 合成:1918-77-0

15504-41-3

1918-77-0

參考文獻:
[1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 33, p. 9603 - 9612
14. 合成:1918-77-0

53439-38-6

1918-77-0

參考文獻:
[1] Patent: US4266067, 1981, A
15. 合成:1918-77-0

5271-67-0

1918-77-0

參考文獻:
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[2] Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 2945
16. 合成:1918-77-0

765-50-4

1918-78-1

1918-77-0

參考文獻:
[1] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 3934,3937
17. 合成:1918-77-0

98-03-3

1918-77-0

參考文獻:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 20, p. 3566 - 3569
18. 合成:1918-77-0

72676-21-2

1918-77-0

參考文獻:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 15, p. 1723 - 1727
19. 合成:1918-77-0

527-72-0

1918-77-0

參考文獻:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 15, p. 1723 - 1727
20. 合成:1918-77-0

4298-52-6

1918-77-0

參考文獻:
[1] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 25, p. 2845 - 2848
21. 合成:1918-77-0

82670-75-5

1918-77-0

參考文獻:
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22. 合成:1918-77-0

89677-36-1

1918-77-0

參考文獻:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1950, vol. 15, p. 81,87
23. 合成:1918-77-0

6319-47-7

1918-77-0

參考文獻:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1950, vol. 15, p. 81,87
24. 合成:1918-77-0

139109-61-8

1918-77-0

參考文獻:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1950, vol. 15, p. 81,87
25. 合成:1918-77-0

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1918-77-0

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[2] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 847,851
26. 合成:1918-77-0

186581-53-3

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1918-77-0

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[1] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 23, p. 582
27. 合成:1918-77-0

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1918-77-0

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參考文獻:
[1] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 13, p. 1699 - 1702
28. 合成:1918-77-0

58416-18-5

1918-77-0

115-11-7

參考文獻:
[1] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 13, p. 1699 - 1702
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
85% With Iron(III) nitrate nonahydrate; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; potassium chloride; oxygen In 1,2-dichloro-ethane at 20℃; for 12 h; Schlenk technique 一般步驟:在氧氣氛中(氧氣球)Fe(NO3)3·9H2O(40.4mg,0.10mmol),2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO,15.5mg,0.10mmol)KCl(7.5mg) 將0.10mmol),十二烷醇(189.0mg,98%純度,1.0mmol)和1,2-二氯乙烷(DCE,4mL)加入到50mL Schlenk管中。在室溫下保持12小時,TLC監(jiān)測直至完成 反應(yīng)。將反應(yīng)溶液通過短硅膠柱過濾,用乙醚(75mL)洗脫并濃縮,得到粗產(chǎn)物。 通過硅膠柱色譜法(石油醚:乙酸乙酯= 5:1)純化粗產(chǎn)物。獲得相應(yīng)的十二烷酸(199.2mg,100%)。
30. 合成:1918-77-0

19432-64-5

15719-64-9

1918-78-1

1918-77-0

參考文獻:
[1] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 3934,3937

警告聲明

一般
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P101如需求醫(yī),請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
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P243采取防止靜電放電的措施。
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P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器:切勿穿刺或焚燒,即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風(fēng)不足,請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽:
P301 + P310如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽:如感覺不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染:
P302 + P334如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染:
P303 + P361 + P353如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入:
P304 + P312如誤吸入:如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛:
P305 + P351 + P338如進入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露:
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適:
P309 + P311如果暴露或感覺不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適,須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激:
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥:
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時:
P370 + P376火災(zāi)時:如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時:使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時:撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險,須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下:
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險,須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險,須遠距離救火。
P376如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時,貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物;整體爆炸危險
H202爆炸物;嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱;可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱;可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體,可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸;強氧化劑
H272可能加劇燃燒;氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境

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