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CAS號：19733-56-3

CAS號19733-56-3, 是芳基類化合物, 分子量為176.26, 分子式C11H16N2, 標(biāo)準(zhǔn)純度95%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供19733-56-3批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報(bào)告。

4-(哌啶-3-基)苯胺 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

4-(Piperidin-3-yl)aniline

貨號：BD251375 4-(Piperidin-3-yl)aniline 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 95%
19733-56-3
19733-56-3
19733-56-3

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合成路線

1. 合成：19733-56-3

4282-46-6

19733-56-3
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
80.7% With hydrogenchloride; platinum(IV) oxide; hydrogen In methanol at 10 - 40℃; for 18 h; 將（20.0g），甲醇（180mL）和0.1m鹽酸加入到氫化反應(yīng)中，并以與文獻(xiàn)中相同的方式進(jìn)行反應(yīng)（Org.Process Res.Dev.2011,15,831-840）。 具體地，將3-（4-硝基苯基）水壺，然后加入PtO 2（2g）抽空并更換氮?dú)獠⒎磻?yīng)混合物冷卻至10℃。將反應(yīng)混合物加熱至40℃，攪拌18小時(shí)，冷卻 室溫下，用氫氧化鈉溶液中和，用乙酸異丙酯萃取，濃縮，并加入到反應(yīng)混合物中。 N-（4-（吡啶-3-基）苯基）羥胺的量為4.2％
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 22, p. 7170 - 7185
[2] Patent: CN106432054, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0046
[3] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 4, p. 831 - 840
[4] Patent: CN106432055, 2017, A
[5] Patent: CN106749181, 2017, A

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2. 合成：19733-56-3

N/A

19733-56-3
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
96% at 30℃; for 12 h; 將186.0g溴化1-芐基-3-（4-硝基苯基）吡啶鎓溶于1.0L乙酸中，加入15g 5％鈀碳，用氮?dú)庵脫Q3次，用氫氣置換5次，引入2次 氫氣棒，緩慢升溫至30℃，在1.5巴壓力下催化氫氣反應(yīng)12小時(shí)以上，過濾回收催化劑，向殘余物中加入2L水，用氫氧化鈉溶液調(diào)至pH14，用乙醇提取 合并有機(jī)相，減壓濃縮，得到84.7g淡黃色固體，收率96.0％，HPLC純度99.14％，雜質(zhì)N-（4-（吡啶-3-基） ）苯基）羥胺未檢測到，未檢測到N-（4-（哌啶-3-基）苯基）乙酰胺。
9.3 g
Stage #1: at 3 - 20℃; for 8.50 h;
Stage #2: for 24 h; Autoclave		 將化合物3（43.0g，0.12mol）加入到130mL甲醇中。將反應(yīng)溶液冷卻至3-5℃，加入硼氫化鈉（18.2g，0.48mol）并完成添加。溫度保持30分鐘，反應(yīng)在室溫下進(jìn)行8小時(shí)。在減壓下蒸餾出大部分甲醇后，加入110mL水，用乙酸乙酯萃?。?×150mL），有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥。將有機(jī)相蒸發(fā)至干，得到22.8g淺黃色固體。在高壓釜中，向化合物5,6（19.0g，0.065mol）的混合物中加入110mL甲醇，加入乙酸30mL，加入1.5g氫氧化鈀，引入氫氣，在12個(gè)大氣壓下反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后，過濾數(shù)小時(shí)，濾出固體，減壓蒸餾出濾液中的大部分甲醇。加入130mL的1mL氫氧化鈉溶液。攪拌20分鐘后，將混合物用乙酸乙酯（2×100mL）萃取兩次，并將有機(jī)相用飽和檸檬酸（100mL）洗滌一次。用無水硫酸鈉干燥，蒸發(fā)有機(jī)相至干，得到9.3g淡黃色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106432055, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032-0038; 0041; 0042; 0045; 0046
[2] Patent: CN106749181, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0046; 0049; 0050
3. 合成：19733-56-3

N/A

19733-56-3
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
96% With sodium tetrahydroborate; zinc(II) chloride In tetrahydrofuran at 20℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 在氮?dú)夥障?，?2.1g（100mmol）N-烯丙基-3-（4-硝基苯基）吡啶季銨鹽和6.8g（50mmol）氯化鋅加入裝有THF的反應(yīng)容器中，攪拌10~20min， 在20℃的溫度下向其中加入6.9g（98％，180mmol）硼氫化鈉3.5小時(shí)，并將反應(yīng)溶液濃縮至1/3至1/4，在冰水中稀鹽酸淬滅， 然后用乙酸乙酯，乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相將pH調(diào)節(jié)至10-12，減壓濃縮，得到16.9g 4-（哌啶-3-基）苯胺，收率96％。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106432054, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0032; 0033; 0034; 0035; 0036; 0037; 0038; 0039-40
4. 合成：19733-56-3

N/A

19733-56-3
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
72% With borane-THF In tetrahydrofuran for 16 h; Reflux 將前一步驟中得到的化合物5溶于150ml無水四氫呋喃中，在室溫下緩慢加入158.4ml（1mol / L，0.158mol）硼烷 - 四氫呋喃復(fù)合物。 加完后，將溫度緩慢升至回流，反應(yīng)進(jìn)行16小時(shí)。 然后，將反應(yīng)溶液在冰浴中冷卻，緩慢加入10ml濃鹽酸，然后再加熱2小時(shí)。 反應(yīng)結(jié)束后，用2mol / L氫氧化鈉水溶液將反應(yīng)溶液調(diào)節(jié)至pH13-14，用乙酸乙酯（150ml×5）萃取。 合并有機(jī)相，用飽和鹽水（150ml×2）洗滌。干燥鈉，減壓濃縮，得到4.88g白色固體，產(chǎn)率72％。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106883166, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0034; 0035
5. 合成：19733-56-3

N/A

19733-56-3
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
1.61 g at 37℃; for 12 h; 將3.17克1-芐基-3-（4-硝基苯基）吡啶鎓氯化物溶于20毫升乙酸（有機(jī)溶劑為乙酸，乙醇，甲醇，乙酸乙酯）中，加入5％鈀碳0.2g，氮?dú)庵脫Q3次 ，氫氣置換5次，通過2bar氫氣，緩慢升溫至37℃，2bar壓力催化氫氣反應(yīng)12h或更長時(shí)間，過濾回收催化劑，減壓回收溶劑，向殘余物中加入20mL水， 用氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)至pH 14，用乙酸乙酯（20mL×3次）萃取，與有機(jī)相合并，減壓濃縮，得到1.61g，為淺黃色固體，HPLC純度98.60％，雜質(zhì)N-（4-（ 未檢測到吡啶-3-基）苯基）乙酰胺，N-（4-（哌啶-3-基））。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106432055, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0049; 0050; 0053; 0054
6. 合成：19733-56-3

40114-49-6

358-23-6

171364-83-3

19733-56-3
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
9.3 g
Stage #1: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at -60℃; Inert atmosphere
Stage #2: With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran-d8 for 8 h; Inert atmosphere; Reflux		 實(shí)施例1在氮?dú)夥障?，將化合?（36.0g，0.19mol）溶于190mL二氯甲烷中，加入二異丙基乙胺（27.0g，0.21mol）并將溫度降至-60℃。三氟甲磺酸酐（59.2g）加入0.21mol）并在此溫度下反應(yīng)。反應(yīng)后，加入水，升溫至室溫，用乙酸乙酯和飽和碳酸氫鈉萃取混合物。洗滌并干燥有機(jī)相后，減壓蒸餾除去溶劑，得到44.5g化合物。實(shí)施例2在氮?dú)庀?，將化合?（39.0g，0.12對硝基苯基硼酸酯）的混合物加入130mL四氫呋喃溶解后，（31.4g，0.13mol），四（三苯基膦）鈀（6.9g，6.0）。將該碳酸鉀（33.1g，0.13mol）加熱至回流溫度并在該溫度下反應(yīng)8小時(shí)，然后將體系降至室溫。通過硅藻土過濾反應(yīng)溶液，減壓蒸發(fā)濾液至部分溶劑，晶體在低溫下沉淀，過濾得到化合物5,6的混合物?；衔餅?7.5g，為淺棕色固體。實(shí)施例3在高壓釜中，110mL將甲醇加入到化合物5和6的混合物（19.0g，0.065mol）中，加入30mL乙酸，加入1.5g氫氧化鈀，加入氫氣后，在12℃，常壓下加入24小時(shí)，反應(yīng)后，濾出固體，減壓蒸發(fā)濾液中的大部分甲醇。加入130mL的1mL氫氧化鈉溶液并將混合物攪拌20分鐘。將混合物用乙酸乙酯（2×100mL）萃取兩次，將有機(jī)相用飽和檸檬酸（100mL）洗滌一次并且有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，干燥，有機(jī)相蒸壓得到淡黃色固體9.3g。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106749180, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0043; 0044; 0045; 0046; 0047
7. 合成：19733-56-3

1692-25-7

19733-56-3
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 4, p. 831 - 840
8. 合成：19733-56-3

586-78-7

19733-56-3
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 4, p. 831 - 840
9. 合成：19733-56-3

2945-08-6

19733-56-3
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106883166, 2017, A
10. 合成：19733-56-3

N/A

19733-56-3
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106883166, 2017, A
11. 合成：19733-56-3

104-03-0

19733-56-3
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106883166, 2017, A

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會(huì)對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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