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CAS號：623-24-5

CAS號623-24-5, 是PROTAC連接子類化合物, 分子量為263.95, 分子式C8H8Br2, 標準純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供623-24-5批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

1,4-二(溴甲基)苯 (請以英文為準,中文僅做參考)

1,4-Bis(bromomethyl)benzene , α,α'-Dibromo-p-xylene

貨號：BD34364 1,4-Bis(bromomethyl)benzene 標準純度：, 98%
623-24-5
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623-24-5

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合成路線

1. 合成：623-24-5

106-42-3

623-24-5
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
90% at 70℃; for 12 h; 2.3.2.1 1,4-雙（溴甲基）苯4的合成在250ml圓底燒瓶中，取對二甲苯1（5ml，40.78mmol）和70ml四氯化碳，然后將燒瓶保持在 油浴。 將N-溴代琥珀酰亞胺（29.86g，167.80mmol）和過氧化苯甲酰（5.83g，24.08mmol）加入燒瓶中，并將整個溶液在70℃下回流12小時。 反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，從而形成固體酰亞胺，然后通過過濾除去。 從濾液中蒸餾除去溶劑，得到淺黃色固體，即1,4-雙（溴甲基）苯4.產(chǎn)率為90％，熔點為142-144℃。 FT-IR（KBr，cm -1）：568（C-Br），1625（C = C）; 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：4.28（s，4H，亞甲基），7.182（s，4H，芳族）。
87.4% for 5 h; Reflux; Irradiation 它是作為先前描述的方法制備的[27]。 簡而言之，將29.6mL（0.24mol）干燥對二甲苯引入燒瓶中，在140℃下在油浴中攪拌。 當二甲苯開始沸騰時，在2小時內(nèi)滴加24.6mL（0.48mol）干燥的溴并使用300瓦的鎢燈發(fā)光反應(yīng)。 繼續(xù)在140°C下再保持3小時。 然后，將混合物冷卻過夜，并溶解在溫?zé)岬穆确轮小?然后將沉淀物溶解在新鮮的氯仿溶液中并在其中重結(jié)晶。 產(chǎn)量：55.4g（87.4％）。m.p.:143-146℃。。計算器。 對于C8H8Br2：C，36.40; H，3.05。 實測值：C，36.29; H，3.37％。 FT-IR（KBr，cm -1）：3050,3036（= C-H）;2972（C-H）; 1512,1437（Cph-Cph; Cph = Cph）;611（C-溴）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6，δ/ ppm）：7.43（s，4H，ph），4.69（s，4H，-CH2）。
85.8% With N-Bromosuccinimide; Perbenzoic acid In tetrachloromethane at 80℃; for 6 h; 向2.0mL（21.82mmol）1,4-二甲基苯在CCl 4（60mL）中的溶液中加入5.8g（26mmol）NBS和0.10g（1.03mmol）過氧化苯甲酰混合物，然后在80℃下攪拌。 6小時 熱過濾后得到粗產(chǎn)物，用無水乙醇洗滌。 通過用無水乙醇重結(jié)晶從粗產(chǎn)物獲得化合物1，為白色針狀結(jié)晶固體（4.94g，85.8％收率）。
84% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere 將對二甲苯（6.2mL，50mmol）和N-溴代琥珀酰亞胺（NBS）（21.3g，110mmol）加入到CCl4（100mL）在250mL三頸燒瓶中的溶液中。 在溫度達到80℃后，將BPO（0.1mg）加入燒瓶中。 將混合物在80℃和N 2下劇烈攪拌8小時。 冷卻殘余物，濃縮濾液，隨后用無水乙醇重結(jié)晶。 得到1,4-雙 - 溴甲基苯，為白色粉末，收率84％。 FT-IR（KBr，cm -1）：1516,1456（γC= C）; 750（γC-Br）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ7.55-7.36（m，4H，Ph-H）; 3.81-3.74（m，4H，-CH2Br）。
80% With sulfuric acid; hydrogen bromide; dihydrogen peroxide In 1,2-dichloro-ethane for 12 h; Cooling with ice; Irradiation 119g 50％過氧化氫（1.75mol）在冰浴中緩慢加入300g，在DCE中加入74g（0.7mol）1,4-二甲苯，242g（1.44mol）氫溴酸和7g濃硫酸， 然后用可見光燈（波長約400nm）照射所得混合物12小時，形成有機層（DCE），沉淀粗產(chǎn)物和水層，粗產(chǎn)物也部分存在于有機層中。 通過減壓蒸發(fā)從粗產(chǎn)物中除去DCE，加入30克甲醇，在60℃下攪拌1小時，冷卻至室溫，過濾后，得到150g高純度1,4-雙（溴甲基） ）獲得苯（產(chǎn)率80％，純度98.2％）。
76% at 52℃; for 18 h; Inert atmosphere; Irradiation 100ml裝有攪拌器和Liebig冷凝器（100W高壓汞燈）的光反應(yīng)設(shè)備，在氮氣氛下，1H全氟己烷（20ml），對二甲苯（5g，47mmol）和溴8.9g（ 加入56摩爾，1.2當量），并在回流（52）光照射下進行18小時。 反應(yīng)后，加入水，用亞硫酸鈉還原過量的氯，分離，用硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾，在1,4-雙（溴甲基）苯重結(jié)晶9.4g（76％收率）下除去溶劑。。 另外，觀察到在F-NMR測量1H-全氟己烷中反應(yīng)溶劑中的一些物質(zhì)的劣化。
47% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethaneInert atmosphere; Reflux 0.1g（12.2mL）對二甲苯和0.1mol（17.6g）N-溴代琥珀酰亞胺作為原料，36mL氯化物作為溶劑，2.4g過氧化苯甲酰作為引發(fā)劑，惰性氣體和反應(yīng) 進行4至5小時。 通過抽濾除去未反應(yīng)的N-溴代琥珀酰亞胺，并減壓蒸發(fā)溶劑。 將剩余的淺黃色液體冷凍，得到淺黃色固體，用醇溶劑洗滌。重結(jié)晶，得到化合物1（12.4g），為白色固體，收率47％。
45.5% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In benzene at 80℃; for 4 h; Heating / reflux 將1.23mL（10mmol）對二甲苯，3.54g（20mmol）N-溴代琥珀酰亞胺（NBS）和45mg（0.2mmol）過氧化苯甲酰在30mL苯中的溶液加熱回流（80℃） 和氬氣氛圍4小時。 將混合物冷卻至25℃并用NH 4 OH水溶液和NaHCO 3稀釋，過濾除去固體（琥珀酰亞胺）。 濾液用乙醚萃取兩次，合并的乙醚萃取液用鹽水洗滌，干燥（無水Na 2 SO 4），濃縮，得到白色固體。 將固體在乙醚中結(jié)晶，得到1.20g（產(chǎn)率45.5％）純產(chǎn)物1,4-二（溴甲基）苯，為白色固體。 濃縮母液，得到1.40g產(chǎn)物和副產(chǎn)物的混合物。 1H NMR 7.37（s，4H，Ar），4.48（s，4H，CH2）; 13C NMR 138.2（s），129.7（d），33.0（t）。
40% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 80℃; for 20 h; Inert atmosphere 在氬氣下，將對二甲苯（5.04g，47.53mmol），NBS（30g）和BPO（2g）加入到用四氯化碳作為溶劑的瓶子中并加熱。 加熱至70°C時，瓶中的固體和液體開始融化。 穩(wěn)定后，繼續(xù)加熱直至溫度達到80℃并將反應(yīng)物回流20小時。 將混合物冷卻并冷卻。 上層為白色固體，下層為淡黃色，冷卻至40℃，過濾，濾液加入冰箱中.24小時后，沉淀出約5g的白色晶體，即在二溴芐基上，產(chǎn)率為40％。
40% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 70 - 80℃; for 20 h; Inert atmosphere 在氬氣氛下，將對二甲苯（5.04g，47.53mmol），NBS（30g）和BPO（2g過氧化二苯甲酰）（2g）加入到燒瓶中，用四氯化碳作為加熱溶劑。 ，當加熱到70°C時，瓶子中的固體和液體開始熔化，穩(wěn)定后，繼續(xù)加熱，回到80°C，回流20小時，冷卻和冷卻，上層白色固體，下部燈 將黃色液體冷卻至40℃，過濾，將濾液放入冰箱中.24小時后，沉淀出白色晶體，約5g，即二溴芐基，產(chǎn)率為40％。
5.4 g With sodium bromate; sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate for 5 h; 實施例1根據(jù)第一實施方案的化合物優(yōu)選通過如圖1所示的方案制備。在描述該實施例時將參考該方案。該實施例描述了合成，其中R 1和R 3是4-吡啶基，R 4是氫。根據(jù)Kikuchi，D。描述的合成，制備1,4-二（溴甲基）苯（圖1中的33）; Sakaguchi，S。; Ishii，Y。J. Org?；瘜W(xué)。 1998,63,6023-6026。向NaBrO 3（12.1g，80mmol）的H 2 O（40mL）溶液中加入對二甲苯（2.47mL，20mmol）的EtOAc（40mL）溶液，劇烈攪拌該混合物。在15分鐘內(nèi)逐滴加入NaHSO 3（8.3g，80mmol）的H 2 O（80mL）溶液，并將反應(yīng)攪拌5小時。將反應(yīng)混合物倒入Et 2 O（300mL）中后，分離各層，水層用Et 2 O萃取兩次。將合并的有機層用2M Na 2 S 2 O 3洗滌，干燥（Na 2 SO 4），過濾并濃縮。將得到的白色固體進行柱色譜（0→5％EtOAc /石油醚），得到白色固體產(chǎn)物（5.4g），但不是完全純的：1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δ7.37（s， 4H）; 4.47（s，4H）。 3C NMR（CDCl 3,100MHz）δ129.5; 32.8。
5.4 g With sodium bromate; sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate for 5 h; 如Kikuchi等人26所述，將NaBrO 3（12.1g，80mmol）的H 2 O（40mL）溶液加入到對二甲苯（2.47mL，20mmol）的EtOAc（40mL）溶液中。 被大力攪動。 在15分鐘內(nèi)逐滴加入NaHSO 3（8.3g，80mmol）的H 2 O（80mL）溶液，并將反應(yīng)攪拌5小時。 將反應(yīng)混合物倒入Et 2 O（300mL）中后，分離各層，水層用Et 2 O萃取兩次。 將合并的有機層用2M Na 2 S 2 O 3洗滌，干燥（Na 2 SO 4），過濾并濃縮。 將得到的白色固體進行柱色譜（0→5％EtOAc /石油醚），得到產(chǎn)物，為白色固體（5.4g），但不是完全純的。 1H NMR（CDCl3,400MHz）d 7.37（s，4H）; 4.47（s，4H）。 13C NMR（CDCl3,100MHz）d 129.5;32.8。

更多
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2. 合成：623-24-5

106-42-3

623-24-5

104-81-4
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3. 合成：623-24-5

623-27-8

623-24-5
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4. 合成：623-24-5

589-29-7

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5. 合成：623-24-5

100-10-7

623-24-5
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6. 合成：623-24-5

502-86-3

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7. 合成：623-24-5

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623-24-5

4076-57-7

N/A
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8. 合成：623-24-5

50-00-0

100-39-0

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9. 合成：623-24-5

50-00-0

71-43-2

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10. 合成：623-24-5

4497-29-4

71-43-2

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11. 合成：623-24-5

4497-29-4

71-43-2

623-24-5

100-39-0
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12. 合成：623-24-5

4497-29-4

5435-44-9

71-43-2

623-24-5

100-39-0
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P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護裝置。
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響應(yīng)
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P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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