天堂VA视频一区二区_色卡网站PROC免费_国产真实乱了露脸在线观看_变态拳头交视频一区二区_国产精品无码A∨精品影院APP_亚洲国产精品无码久久_成年无码AV片在线_亚洲欧美综合国产不卡

4-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸

CAS號(hào):66493-39-8

CAS號(hào)66493-39-8, 是羧酸類(lèi)化合物, 分子量為237.25, 分子式C12H15NO4, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供66493-39-8批次質(zhì)檢(如NMR, HPLC, GC)等檢測(cè)報(bào)告。

4-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Boc-4-Abz-OH

貨號(hào):BD14086 Boc-4-Abz-OH 標(biāo)準(zhǔn)純度:, 98%
66493-39-8
66493-39-8
66493-39-8

<

>

標(biāo)準(zhǔn)純度包裝價(jià)格上海深圳天津武漢成都VIP價(jià)格數(shù)量

Loading...


收藏

合成路線

1. 合成:66493-39-8

24424-99-5

150-13-0

66493-39-8

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
96% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 24 h; 向4-氨基苯甲酸1a(5.00g,36.5mmol)的二惡烷(70mL)和水(35mL)的混合物中加入NaOH(1.46g,36.5mmol),然后加入二碳酸二叔丁酯(11.9g,54.8mmol)。)。 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時(shí)。 通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,并向殘余物中滴加3N鹽酸水溶液以調(diào)節(jié)pH3。獲得沉淀物,收集,用水洗滌并干燥,得到2a(8.28g,96%),為固體。
94%
Stage #1: at 20℃; for 0.08 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 24 h; Inert atmosphere
4-(叔丁氧基羰基氨基)苯甲酸將4-氨基苯甲酸(1.00g,7.29mmol)溶于1,4-二惡烷(15mL)和H 2 O(7mL)中。將Et 3 N(2.0mL,14.58mmol)加入到溶液中,并將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌5分鐘。然后將二碳酸二叔丁酯(3.18g,14.58mol)一次性加入該溶液中,并將反應(yīng)混合物攪拌24小時(shí)。在真空中除去溶劑后,將3M HCl加入到殘余物中,得到白色沉淀。然后過(guò)濾漿液并用H 2 O洗滌,然后在高真空下干燥。從熱甲醇中重結(jié)晶,得到標(biāo)題化合物,為無(wú)色固體(1.63g,6.85mmol,收率94%)。熔點(diǎn):192-194℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.73(s,1H-CO2H),7.83(d,2H,J = 8.9Hz),7.55(d,2H,J = 8.9Hz), 1.47(s,9H)ppm。 13 C NMR(100MHz,CDCl 3)δ167.1,152.6,143.8,130.4,124.0,117.2,79.7,28.1ppm。 HRMS(ESI):C 12 H 15 NnaO 4(M + Na)+的計(jì)算值:260.0893。發(fā)現(xiàn):260.0897。
93% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 23℃; for 48 h; 4-N-叔丁氧基羰基氨基苯甲酸(7)。 在23℃下向4-氨基苯甲酸6(520mg,3.8mmol)的二惡烷/ H 2 O(2:1)(13mL)溶液中加入三乙胺(0.79mL,5.7mmol)和Boc 2 O(1.31mL,5.7mmol)。 ℃,并在相同溫度下攪拌48小時(shí)。 減壓除去溶劑,在0℃下向殘余物中滴加3M HCl(5mL)。得到沉淀物,收集,用水洗滌,干燥,得到相應(yīng)的酸7(836mg,93%)。 )為淺黃色固體,Rf = 0.78(CH 2 Cl 2:Me-OH = 9:1)。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3):δ9.25(brs,1H),7.91(d,2H,J = 8.7Hz),7.50(d,2H,J = 8.7Hz),1.51(s,9H)。 13 C NMR(100MHz,CDCl 3):δ169.7,154.8,131.8,125.3,118.6,118.5,81.3,28.6。 MS(Ei):m / z 237.10 [M] +。 HRMS(EI),C 12 H 15 NO 4計(jì)算值237.1001,實(shí)測(cè)值[M] + 237.1004。
91.3% With triethylamine In methanol at 20℃; for 16 h; 更具體地,化合物B-2如下獲得。將4-氨基苯甲酸(B-1)(2.00g,14.6mmol)溶于140mL甲醇中。然后,在其中加入(Boc)2O(6.7mL,29.1mmol)和三乙胺(3.06mL,21.9mmol)并在室溫下攪拌16小時(shí)。減壓濃縮反應(yīng)溶液,從而得到殘余物。將己烷和飽和碳酸氫鈉水溶液(50mL)加入到殘余物中,從而進(jìn)行萃取以獲得水層。將水層與10%檸檬酸鈉水溶液混合直至獲得pH4,從而沉淀出白色固體。將由此獲得的固體溶解在乙酸乙酯中并用水洗滌。將所得物在減壓下濃縮。將濃縮的殘余物在乙酸乙酯 - 己烷中重結(jié)晶,由此得到無(wú)色晶體形式的化合物B-2(3.25g,產(chǎn)率:91.3%)。由此獲得的化合物B-2的1H-NMR(270MHz,CD3OD)分析顯示δ9.24(1H,s,NH),7.96(2H,d,J = 8.9Hz,芳香族),7.55(2H,d, J = 8.6Hz,芳族),1.56(9H,s,叔丁基)。此外,化合物B-2的ESI-MS(陰性)分析顯示m / z為236.20 [(M-H) - ]。這些結(jié)果證實(shí)了化合物B-2的結(jié)構(gòu)。此外,發(fā)現(xiàn)化合物B-2的分子量為237.25。
91% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 20℃; 4-(喹啉-8-基氨基甲?;┍交被姿崾宥□ィ?5);將4-氨基苯甲酸(1.0g,7.3mmol)和三乙胺(3.0mL,21.8mmol)的1,4-二惡烷H 2 O溶液在室溫下處理二碳酸二叔丁酯(2.5mL,10.9mmol)過(guò)夜。在真空中除去溶劑后,將殘余物溶解在EtOAc中并用1M HCl溶液洗滌。然后用1M NaOH溶液萃取有機(jī)相三次。然后將水層用1M HCl溶液酸化,收集沉淀物并用H 2 O洗滌,得到4-(叔丁氧基羰基氨基)苯甲酸(1.58g,91%)。在0℃下向4-(叔丁氧基羰基氨基)苯甲酸(150mg,0.63mmol)和吡啶(108μL,1.26mmol)的C3 / 4C12溶液中加入草酰氯(57μL,0.63mmol)15分鐘。然后將8-氨基喹啉(90mg,0.63mmol)加入混合物中。在室溫下保持1小時(shí)后,用MeOH淬滅反應(yīng)并倒入H 2 O中并用CH 2 Cl 2萃取,經(jīng)Na 2 SO 4干燥并過(guò)濾。將濾液真空濃縮,殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化(MeOH:CH 2 Cl 2 = 1:40-1:30),得到化合物45(150mg,65%)NMR(300MHz,CDCl 3)610.72( s,1H),8.95-8.87(m,2H),8.21-8.04(m,4H),7.63-7.47(m,4H),6.82(s,1H),1.55(s,9H); HR-MS計(jì)算。 (C2H2N3O3 + H)364.1661,實(shí)測(cè)值364.1673。
90% With guanidine hydrochloride In ethanol at 35 - 40℃; for 2 h; 一般步驟:將胺(1mmol)加入到磁力攪拌的鹽酸胍(15mol%)和二碳酸二叔丁酯(1.2mmol)的EtOH(1mL)溶液中,在35-40℃下攪拌均勻 時(shí)間(表1)。 在反應(yīng)完成后(接著TLC或GC),在真空下蒸發(fā)EtOH,并用水洗滌殘余物以除去催化劑或?qū)⑵淙芙庠贑H 2 Cl 2(或EtOAc)中并過(guò)濾以分離出催化劑。 蒸發(fā)有機(jī)溶劑(如果在后處理中使用)得到幾乎純的產(chǎn)物。 在使用過(guò)量(Boc)2O的情況下,用石油醚或己烷洗滌產(chǎn)物以回收殘余物(Boc)2O。 如果需要,通過(guò)結(jié)晶(己烷和二氯甲烷,或乙醚和石油醚)或硅膠柱色譜法,使用EtOAc-己烷(1:6)作為洗脫液進(jìn)一步純化產(chǎn)物。
89% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 24 h; 將三乙胺(0.4ml,3mmol),然后加入二碳酸二叔丁酯(0.6g,3mmol),加入到4-氨基苯甲酸(0.2g,1.5mmol)的二惡烷(4ml)和H2O(2ml)混合物中。)。 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時(shí)。 減壓除去溶劑,殘余物用1N HCl酸化。 得到的沉淀用H 2 O洗滌,得到I,為白色固體(0.4g,89%)。 1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.71(s,1H,COOH),7.82(d,J = 8.7Hz,H-2,6),7.54(d,J = 9Hz,H-3,5) ),1.44(s,9H,3CH3)。 13C NMR(75MHz,DMSO-d6)δ167.4(CO),152.9(CO),144.1,130.3(2CHar),124.4,117.6(2CHar),80.0(C(CH3)3),28.4(3CH3)。 HPLC梯度為15-95%CH 3 CN / H 2 O,10分鐘,tr = 4.25min,m / z [M + H] + = 237。 理論元素分析C12H15NO4:C,60.75; H,6.37; N,5.90; 實(shí)驗(yàn)元素分析C,60.84; H,6.09; N,5.95。
87% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; 在0℃下向攪拌的4-氨基苯甲酸6a(5.00g,36.5mmol)和氫氧化鈉(1.56g,39.3mmol)在1:1水/二惡烷(60mL)中的溶液中加入二碳酸二叔丁酯 (14.3g,65.4mmol)。 將所得混合物攪拌3小時(shí),然后溫?zé)嶂潦覝夭嚢柽^(guò)夜。 然后將含水混合物用乙酸乙酯(60mL)洗滌,然后再加入乙酸乙酯(60mL)并將所得混合物用1M KHSO 4水溶液中和。 分離有機(jī)層,用水(60mL)洗滌,干燥(MgSO 4)并真空除去溶劑,得到標(biāo)題產(chǎn)物73a(7.53g,87%),為灰白色固體,其不經(jīng)進(jìn)一步純化而使用。 熔點(diǎn)186-187℃[lit.8 Mp 191-192℃]; Rf = 0.70(CH 2 Cl 2 / MeOH = 9:1); δH(400MHz,DMSO-d6)1.17(9H,s,C(CH3)3),7.23(2H,d,J = 8.6Hz,Ar-H),7.53(2H,d,J = 8.6Hz,Ar -H),9.38(1H,s,NH)。 光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)值一致
86% at 100℃; for 0.20 h; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法:將胺(1mmol)和二碳酸二叔丁酯[(Boc)2O](1.1mmol)置于微波反應(yīng)小瓶中。 LG微波爐MG 555f在100℃下編程為300W。 使用TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)。 反應(yīng)后,向反應(yīng)混合物中加入冰水,使產(chǎn)物沉淀。 僅將固體產(chǎn)物濾出并用過(guò)量冷水洗滌。 該產(chǎn)品純度足以滿(mǎn)足所有實(shí)際需要。 為了表征目的,通過(guò)柱色譜法(中性氧化鋁作為吸附劑,溶劑體系:己烷:乙酸乙酯(7.5:2.5))進(jìn)一步純化。
86%
Stage #1: With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 0.08 h;
Stage #2: at 20℃; for 26 h;
通用方法:在室溫下向12a(2.0g,14.6mmol)在67%1.4-二惡烷/水(48mL)中的溶液中加入三乙胺(4.07mL,29.2mmol)并攪拌5分鐘。 然后將二碳酸二叔丁酯(6.37mL,29.2mmol)加入該溶液中。 攪拌26小時(shí)后,濃縮反應(yīng)混合物并用2M氫氯酸酸化,得到白色沉淀。 將漿液過(guò)濾,用水洗滌并真空干燥,得到13a(2.94g,86%),為白色固體.4 - ((叔丁氧基羰基)氨基)苯甲酸(13a)。 產(chǎn)率:86%1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ8.03(2H,dt,J = 8.8,2.1Hz),7.46(2H,dt,J = 8.9,2.0Hz),6.71(1H,s,HN), 1.54(9H,s,tBu-O)。
79% With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 22 h; 步驟1:向4-氨基苯甲酸(5.0g,36.44mmol)的1,4-二惡烷/ 10%aq。的溶液中加入。 向NaHCO 3溶液(1:1,20mL)中加入貓。 量化TBAB(0.58g,1.82mmol)并將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌。向其中加入BOC酐(11.91g,54.6mmol)并將反應(yīng)物在室溫下攪拌22小時(shí)。 然后將反應(yīng)混合物用10%水溶液酸化。 檸檬酸溶液。 當(dāng)4N-Boc-氨基苯甲酸沉淀出白色固體時(shí)。 將其過(guò)濾,用水(100mL)洗滌,干燥,得到4N-Boc-氨基苯甲酸(6.8g,79%),為白色固體,將其用于下一步驟。
72%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In water
將市售的4-氨基苯甲酸(5g,36mmol)溶于1M氫氧化鈉溶液(40mL,40mmol)和1,4-二惡烷(30mL)中。 加入二碳酸二叔丁酯(7.85g,36mmol)后,將混合物在室溫下攪拌過(guò)周末。 真空除去二惡烷,殘余物用水(100mL)稀釋。 然后加入濃鹽酸(37%)直至pH3。 過(guò)濾收集沉淀物,用水(100mL)洗滌并空氣干燥,得到標(biāo)題化合物,為白色固體(6.3g,72%)。
71% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 24 h; 向4-氨基苯甲酸(ig,7.29mmol)在二惡烷:水(20mL:10mL)的混合物中的溶液中加入氫氧化鈉(2M,35mL)。 攪拌混合物直至完全溶解,然后在0℃下加入二碳酸二叔丁酯(3.18g,14.7mmol)。 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時(shí)。 減壓除去溶劑,粗產(chǎn)物用氯化氫SN酸化。 過(guò)濾得到的沉淀,用水洗滌,得到標(biāo)題化合物,為白色固體(1.23g,71%)。LRMS(m / z):238(M + 1)+
69.4% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 48 h; 步驟-5:化合物10的合成步驟:向4-氨基苯甲酸(50g,364.9mmol)和TEA(66.35g,656.9mmol)的1,4-二惡烷:H 2 O(1000mL)溶液中加入(Boc) 在0℃下加入20(89.2g,401.3mmol)并溫?zé)嶂潦覝?,在室溫下攪?8小時(shí)。 將反應(yīng)混合物用水(250mL)稀釋?zhuān)蔑柡蜋幟仕崛芤簩⒎磻?yīng)混合物調(diào)節(jié)至酸性(PH~5),然后用乙酸乙酯(1000mL)萃取酸性水溶液,分離用鹽水溶液洗滌的有機(jī)層。 (100mL),經(jīng)無(wú)水Na 2 SO 4干燥并減壓蒸發(fā)。 將粗產(chǎn)物與500mL己烷一起研磨,過(guò)濾并在真空下干燥,得到60g(69.4%)化合物4b,為半白色固體.TLC系統(tǒng):甲醇:CHCl 3(1:9)Rf值:0.6
70.6% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane A.N-BOC-4-氨基苯甲酸將4-氨基 - 苯甲酸(10g,72.9mmol)置于二惡烷(145.8ml)和0.5M NaOH(145.8ml)的混合物中。將溶液冷卻至0℃并加入二碳酸二叔丁酯(23.87g,109.5mmol)。將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂潦覝夭嚢柽^(guò)夜。第二天,除去二惡烷,使殘余物呈酸性并萃取到乙酸乙酯中。合并乙酸乙酯部分并用1N HCl洗滌以除去任何未反應(yīng)的原料。將溶液用Na 2 SO 4干燥,真空除去溶劑。將粗物質(zhì)從乙酸乙酯/己烷中重結(jié)晶,得到12.2g(70.6%)純產(chǎn)物。熔點(diǎn)189-190℃。 1 H NMR(CD 3 OD)1.52(9H,s),7.49(2H,d,J = 8.6Hz),7.91(2H,d,J = 8.6Hz),9.28(1H,s); 13 C NMR(CD3 OD)28.59,81.29,118.54,125.30,131.81,145.70,155.00,169.80;。計(jì)算。 C12H15NO4的分析計(jì)算值,C:60.76,H:6.37,N:5.90;實(shí)測(cè)值:C,60.52,H:6.43,N:5.83; HRMS計(jì)算C12H15NO4,237.0961,發(fā)現(xiàn),237.1001。
70.6% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane 將N-BOC-4-氨基苯甲酸4-氨基 - 苯甲酸(10g,72.9mmol)加入二惡烷(145.8ml)和0.5M NaOH(145.8ml)的混合物中。將溶液冷卻至0℃并加入二碳酸二叔丁酯(23.87g,109.5mmol)。將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂潦覝夭嚢柽^(guò)夜。第二天,除去二惡烷,使殘余物呈酸性并萃取到乙酸乙酯中。合并乙酸乙酯部分并用1N HCl洗滌以除去任何未反應(yīng)的原料。將溶液用Na 2 SO 4干燥,真空除去溶劑。將粗物質(zhì)從乙酸乙酯/己烷中重結(jié)晶,得到12.2g(70.6%)純產(chǎn)物。熔點(diǎn)189-190℃。 1 H NMR(CD 3 OD)1.52(9H,s),7.49(2H,d,J = 8.6Hz),7.91(2H,d,J = 8.6Hz),9.28(1H,s) ; 13 C NMR(CD3 OD)28.59,81.29,118.54,125.30,131.81,145.70,155.00,169.80;。計(jì)算。 C12H15NO4的分析計(jì)算值,C:60.76,H:6.37,N:5.90;實(shí)測(cè)值:C,60.52,H:6.43,N:5.83; HRMS計(jì)算C12H15NO4,237.0961,發(fā)現(xiàn),237.1001。

更多

參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 3, p. 441 - 452
[2] Journal of Catalysis, 2016, vol. 340, p. 344 - 353
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 37, p. 7103 - 7106
[4] Synthesis, 2005, # 7, p. 1061 - 1068
[5] Chemistry - A European Journal, 2003, vol. 9, # 2, p. 557 - 560
[6] Patent: WO2006/22442, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 174 - 184
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 14, p. 5081 - 5089
[9] Medicinal Chemistry, 2011, vol. 7, # 4, p. 265 - 274
[10] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 17, p. 7406 - 7413
[11] Patent: US2016/145304, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0466; 0467; 0468; 0469; 0470; 0471; 0472
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 16, p. 5228 - 5240
[13] Patent: US2011/269834, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[14] Patent: EP1726596, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[15] Patent: WO2011/146855, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[16] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[17] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 5, p. 722 - 724
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 16, p. 6639 - 6652
[19] Patent: US2016/152579, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0148
[20] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 3, p. 1050 - 1058
[21] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 6, p. 1790 - 1801
[22] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 1172 - 1188
[23] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 43, p. 5803 - 5806
[24] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,
[25] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5865 - 5868
[26] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8283 - 8286
[27] Patent: US2008/300268, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 56
[28] Patent: US2011/280808, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[29] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 47, p. 24544 - 24550
[30] Patent: WO2014/95920, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[31] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 9, p. 3724 - 3736
[32] Patent: WO2015/118554, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 24
[33] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 12, p. 3011 - 3024
[34] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5825 - 5829
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 1, p. 161 - 175
[36] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 43, p. 8611 - 8618
[37] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol. 48, # 12, p. 1964 - 1972
[38] Journal of the American Chemical Society, 1978, vol. 100, # 11, p. 3585 - 3590
[39] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 17, p. 5530 - 5535
[40] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 25, p. 4850 - 4867
[41] Patent: US5965539, 1999, A
[42] Patent: US5834434, 1998, A
[43] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 13, p. 5664 - 5678
[44] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 29, # 4, p. 582 - 589
[45] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 76, p. 40444 - 40448

更多

2. 合成:66493-39-8

110969-44-3

66493-39-8

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
74.5% With water; sodium hydroxide In methanol at 25℃; 將化合物8(300mg,1.13mmol)和NaOH(1M,7mL)在MeOH(5mL)中的混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。 濃縮后,將殘余物溶于H 2 O中,加入1N HCl直至pH = 2,并用EA萃取混合物。 將有機(jī)層用鹽水洗滌,用Na 2 SO 4干燥并濃縮,得到產(chǎn)物化合物9(200mg,收率:74.5%)。 將其不經(jīng)進(jìn)一步純化用于下一步。 'H NIVIR(DMSO-d6,400MHz):12.64(s,1H),9.77(s,1H),7.89(d,2H,J = 8.4Hz),7.61(d,2H,J = 8.8Hz),1.54 (s,9H)。
38%
Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water
將制備24中制備的酯(1.3g,4.90mmol),氫氧化鋰(720mg,17.15mmol),甲醇(24.5mL),水(24.5mL)和四氫呋喃(73.5mL)在250mL圓形中合并。 有底的燒瓶,裝有攪拌棒,在氮?dú)夥障隆?將混合物在室溫劇烈攪拌16小時(shí),然后在真空下濃縮,溶于1N HCl中,并用二氯甲烷(100mL×3)萃取。 接著將有機(jī)層干燥(MgSO 4),過(guò)濾,并在真空下濃縮,得到1.07g白色固體。 該物質(zhì)通過(guò)硅膠色譜法純化,使用具有6000uM轉(zhuǎn)子的Chromatotron,在1:1己烷:乙酸乙酯溶劑系統(tǒng)中,得到標(biāo)題化合物,為440mg(38%)白色固體。[0181] 電噴霧-MS 238.0(M * + 1)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2017/219800, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00131; 00132
[2] Patent: US6639107, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Patent: EP976722, 2000, A1
3. 合成:66493-39-8

N/A

124-38-9

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 27, p. 8706 - 8707
4. 合成:66493-39-8

24424-99-5

97364-15-3

66493-39-8

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
30%
Stage #1: With sodium azide; methanesulfonic acid; trifluoroacetic acid In hexane at 40℃; for 4 h; Sealed tube
一般步驟:向裝有磁力攪拌棒的20ml小瓶中加入仲醇(0.3mmol,1當(dāng)量),NaN 3(0.75mmol,2.5當(dāng)量),正己烷(1.0ml,0.3M)和TFA( 5.4mmol,18當(dāng)量)或TFA(3.6mmol,12當(dāng)量)和MeSO 3 H(1.8mmol,6當(dāng)量)的混合物。 將小瓶密封并在空氣中在40℃下攪拌4小時(shí)。 完成后,將反應(yīng)混合物用2M NaOH(5m)淬滅,用乙酸乙酯(5×2m)萃取,合并的有機(jī)相用鹽水洗滌,用Na 2 SO 4干燥。 然后濃縮混合物并通過(guò)快速色譜法在短硅膠柱上純化。
參考文獻(xiàn):
[1] Nature Chemistry, 2019, vol. 11, # 1, p. 71 - 77
5. 合成:66493-39-8

144072-29-7

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 4, p. 2647 - 2654
6. 合成:66493-39-8

150-13-0

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 21, p. 3273 - 3280
[2] Patent: US5534537, 1996, A
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10299 - 10314
[4] Patent: US6639107, 2003, B1
7. 合成:66493-39-8

24424-99-5

6427-66-3

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Chemistry Letters, 2000, # 7, p. 780 - 781
8. 合成:66493-39-8

24424-99-5

5330-71-2

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Chemistry Letters, 2000, # 7, p. 780 - 781
9. 合成:66493-39-8

18414-58-9

159217-89-7

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 6, p. 1378 - 1381
10. 合成:66493-39-8

762-75-4

150-13-0

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 231 - 238
11. 合成:66493-39-8

N/A

150-13-0

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US4507283, 1985, A
12. 合成:66493-39-8

N/A

N/A

N/A

150-13-0

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US2012/128592, 2012, A1
13. 合成:66493-39-8

164596-20-7

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10299 - 10314
14. 合成:66493-39-8

124-38-9

131818-17-2

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 28, p. 9467 - 9470
15. 合成:66493-39-8

124-38-9

131818-17-2

3422-01-3

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 28, p. 9467 - 9470
16. 合成:66493-39-8

94-09-7

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2017/219800, 2017, A1
[2] Patent: US6639107, 2003, B1
17. 合成:66493-39-8

N/A

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 21, p. 3273 - 3280
18. 合成:66493-39-8

619-45-4

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10299 - 10314
19. 合成:66493-39-8

24424-99-5

66493-39-8

參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2017/219800, 2017, A1

警告聲明

一般
編碼說(shuō)明
P101如需求醫(yī),請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說(shuō)明
P201使用前取得專(zhuān)用說(shuō)明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施,以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi),遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門(mén)及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器:切勿穿刺或焚燒,即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足,請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽:
P301 + P310如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽:如感覺(jué)不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染:
P302 + P334如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染:
P303 + P361 + P353如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入:
P304 + P312如誤吸入:如感覺(jué)不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛:
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露:
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適:
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適,須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激:
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥:
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí):
P370 + P376火災(zāi)時(shí):如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí):使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí):撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下:
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤(pán)之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí),貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請(qǐng)咨詢(xún)制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物;整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物;嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱;可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱;可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w,可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸;強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒;氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境

抱歉,該產(chǎn)品已下架

返回首頁(yè)

詢(xún)單

填寫(xiě)一下信息(我們會(huì)盡快回復(fù)您的詢(xún)單)

工作單位*

  • 姓名*

  • 電話(huà)*

郵箱*

  • CAS號(hào)*

  • 重量*

產(chǎn)品*

備注