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CAS號(hào)：75178-87-9

CAS號(hào)75178-87-9, 是PROTAC連接子類(lèi)化合物, 分子量為189.25, 分子式C9H19NO3, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供75178-87-9批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

4-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-丁醇 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

tert-Butyl (4-hydroxybutyl)carbamate , 4-(Boc-amino)-1-butanol

貨號(hào)：BD153045 tert-Butyl (4-hydroxybutyl)carbamate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
75178-87-9
75178-87-9
75178-87-9

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合成路線(xiàn)

1. 合成：75178-87-9

13325-10-5

24424-99-5

75178-87-9
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
100% With triethylamine In acetonitrile at 0℃; for 6.50 h; Inert atmosphere 將4-氨基-1-丁醇（0.5g，5.61mmol）溶解在乙腈（56ml）中。 將溶液冷卻至0℃并加入Et 3 N（1.56ml，11.22mmol，2當(dāng)量），然后加入Boc 2 O（1.346g，6.17mmol）。 通過(guò)TLC跟蹤反應(yīng)，并在6.5小時(shí)后用水（20ml）淬滅。 將溶液用EtOAc（3×30ml）萃取，使用鹽水幫助相分離。 將合并的有機(jī)層用Na 2 SO 4干燥，過(guò)濾并減壓濃縮。 通過(guò)硅膠快速色譜（CH 2 Cl 2 / MeOH，95：5）純化粗產(chǎn)物，得到標(biāo)題化合物，為無(wú)色油狀物（1.06g，定量收率）
100% With triethylamine In methanol at 0 - 20℃; 在0°下滴加4-氨基丁醇（100μL）在2mL三乙胺/甲醇（Et 3 N / MeOH，v / v，1：7）中的二碳酸二叔丁酯（278μL）在2.5mL甲醇中的溶液 C。 將溶液在相同溫度下攪拌過(guò)夜，并在2小時(shí)內(nèi)溫?zé)嶂潦覝?，并在環(huán)境溫度下再保持6小時(shí)。 通過(guò)用碘和茚三酮可視化的TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成后，在真空下除去過(guò)量的Boc 2 O和溶劑。 將殘余物在二氯甲烷（CH 2 Cl 2）和鹽水之間分配，并用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取。 將合并的有機(jī)層用鹽水洗滌，然后經(jīng)MgSO 4干燥，過(guò)濾并真空濃縮，得到N-（4-羥基丁基）氨基甲酸叔丁酯2，為無(wú)色油狀物（152mg，100％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ5.02（s，1H），3.63（t，J = 6.1Hz，2H），3.40（s，1H），3.13（d，J = 5.9Hz，2H），1.56（dd） ，J = 7.2,4.1Hz，4H），1.44（s，9H）。
100% at 20℃; for 3 h; 將丁醇胺（5g，56.09mmol，1.0當(dāng)量）引入具有THF（20mL）的圓底燒瓶中，然后滴加碳酸二叔丁酯（12mL，56.09mmol，1.0當(dāng)量）的THF（10mL）溶液。 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。 真空濃縮后，得到所需產(chǎn)物，為無(wú)定形固體，靜置后結(jié)晶（10g，定量收率）。
100% at 20℃; for 3 h; 在室溫下，向4-氨基-1-丁醇（2.0g，22.5mmol）的THF溶液中加入Boc酐（4.90g，22.5mmol）。 3小時(shí)后，將反應(yīng)溶液真空濃縮，并將殘余物在硅膠上純化（己烷/ EtOAc，1：1），得到標(biāo)題化合物（定量），為白色固體：LCMS（ES）m / z = 190（M+ H）+
96% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 12 h; 一般步驟：向2a（或2b-e，20mmol）在二惡烷（15mL）和H 2 O（7mL）的混合物中的溶液中加入5N NaOH（4.8mL）和Boc 2 O溶液（5.0g，23g）。 在0℃下在二惡烷中的mmol）。 在室溫下攪拌過(guò)夜后，將反應(yīng)混合物真空濃縮。 用AcOEt從10％的檸檬酸中萃取殘余物，并用無(wú)水Na 2 SO 4干燥。 蒸發(fā)溶劑得到純產(chǎn)物3a-e。 得到3a，為無(wú)色油狀物（2.67g，83％）。
90.2% at 0℃; for 4 h; 通用方法：3-羥基丙基氨基甲酸叔丁酯13a：在0℃下，將Boc酐（319.2g，1.46mol）逐滴加入到3-氨基丙-1-醇（100.0g，1.33mol）的甲醇（1000ml）溶液中。 將反應(yīng)混合物攪拌4小時(shí)。 濃縮反應(yīng)混合物并用水（1000ml）和乙酸乙酯（1000ml）稀釋。 分離各層。用水（250ml）洗滌有機(jī)層，用硫酸鈉干燥并濃縮。 獲得202.3g透明液體，產(chǎn)率為87％。 4-羥基丁基氨基甲酸叔丁酯13b：按照13a的相同步驟，得到191.5g透明液體，產(chǎn)率為90.2％。 1H NMR（CDCl3）= 1.44（s，9H），1.48（s，1H），1.52-1.59（m，4H），3.12-3.16（m，2H，），3.66-3.68（m，2H） ，4.60-4.69（br，s，1H），13C NMR（CDCl3）= 26.61,28.44,29.74,40.34,62.31,79.21,156.22。
90.5% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; 將4-氨基-1-丁醇（40）（2.97g）和三乙胺（5mL）加入到二氯甲烷（60ML）中，在冰冷卻下加入二碳酸二叔丁酯（6.61g），并攪拌混合物 持續(xù)5分鐘。 反應(yīng)將溶液恢復(fù)至室溫并攪拌12小時(shí)。在冰冷卻下，將1N鹽酸水溶液加入到反應(yīng)溶液中并進(jìn)一步用二氯甲烷稀釋。 分離有機(jī)層后，將得到的有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。 過(guò)濾并減壓濃縮，得到標(biāo)題化合物（41）（5.71g，產(chǎn)率90.5％），為淺黃色油狀物。
89% at 20℃; for 1.50 h; 將N-叔丁氧基羰基-4-氨基-1-丁醇4-氨基-1-丁醇（1.0g，11.22mmol）溶解在甲醇（10ml）中。 向該溶液中加入碳酸二叔丁酯（2.53g，11.58mmol），并將該混合物在室溫下攪拌1.5小時(shí)。 通過(guò)TLC確認(rèn)反應(yīng)完成后，在減壓下蒸餾除去溶劑，并通過(guò)硅膠柱色譜法（己烷：丙酮= 9：1）純化殘余物，得到N-叔丁氧基羰基-4-氨基。 -1-丁醇（1.88g，收率：89％）。
88% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 向4-氨基丁-1-醇（4.0g，45mmol）和TEA（7.5mL，54mmol）的DCM（200ml）混合物中加入（Boc）20（10.2g，47.2mmol）。 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)，然后用水（2×150mL）和檸檬酸溶液（100mL）洗滌。 將有機(jī)層用無(wú)水Na 2 SO 4干燥并濃縮，得到產(chǎn)物，為7.5g黃色油狀物。 （產(chǎn)量88％）。
82% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 1.50 h; 將4-氨基丁-1-醇（1.0g，11.2mmol）懸浮在二惡烷（20ml），H 2 O（10ml）和1M NaOH（10ml）的混合物中并冷卻至0℃（冰水?。?）攪拌。 加入Boc 2 O（2.69g，12.34mmol）并在環(huán)境溫度下繼續(xù)攪拌。 5.5小時(shí)后，加入另外的Boc 2 O（1.08g，4.95mmol）并繼續(xù)攪拌過(guò)夜。 第二天，將另外的Boc 2 O（1.35g，6.19mmol）加入懸浮液中。 1.5小時(shí)后，加入硫酸鹽緩沖液（40ml），將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，用EtOAc（3×30ml）萃取。 將合并的有機(jī)層用NaHCO 3（90ml）和鹽水（90ml）洗滌，干燥（Na 2 SO 4），過(guò)濾并真空濃縮。 通過(guò)快速柱色譜法（60％EtOAc的正庚烷溶液，v / v）純化，得到氨基甲酸酯4（1.62g，82％），為無(wú)色油狀物。
54% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In 1,2-dichloro-ethane at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 4-氨基丁-1-醇（10.0g，112.1mmol，10.4mL，1.0當(dāng)量），叔丁氧基羰基叔丁基碳酸酯（25.7g，117.8mmol，27.1mL，1.05當(dāng)量）和DIEA（21.7g， 將在DCE（400mL）中的168.2mmol，29.3mL，1.5當(dāng)量）在20℃下攪拌24小時(shí)，用水（400mL）稀釋并用DCM（100mL×3）萃取。 將合并的有機(jī)層用鹽水（100mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水Na 2 SO 4干燥，過(guò)濾并在減壓下濃縮。 通過(guò)柱色譜（SiO 2）純化殘余物，得到化合物07-4-1（12.0g，60.2mmol，54％收率）.1 H NMR（CDCl 3,400MHz）：δ3.67（d，J = 4.85Hz，2H ），3.16（d，J = 5.29Hz，2H），1.54-1.62（m，4H），1.44（s，9H）。
7.54 g at 20℃; for 24 h; Cooling with ice 參考實(shí)施例35 4-羥基丁基氨基甲酸叔丁酯（0486）（0487）向4-氨基丁醇（3.57g）和乙酸乙酯（9mL）的混合物中滴加二碳酸二叔丁酯（8.73g）的混合物。 冰冷卻下的乙酸乙酯（1mL）。 在室溫下攪拌24小時(shí)后，將混合物減壓濃縮。 將殘余物溶于乙酸乙酯（200mL）中，并將混合物用水（50mL），1N鹽酸（40mL），水（30mL）和飽和鹽水（30mL）洗滌，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。。 減壓濃縮，得到標(biāo)題化合物（7.54g），為無(wú)色油狀物。 （0488）1H-NMR（CDCl3）：1.44（9H，s），1.47-1.61（4H，m），3.07-3.22（2H，m），3.61-3.76（2H，m），4.62（1H，bs）。

更多
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2. 合成：75178-87-9

85909-08-6

75178-87-9
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3. 合成：75178-87-9

2508-29-4

24424-99-5

75178-87-9
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
100% at 0 - 20℃; for 2.50 h; 將氨基醇21b（1.0當(dāng)量，2.87mmol，0.30mL）溶解在3mL CH 2 Cl 2（[21b] = 0.5mL / L）中，在冰浴中冷卻，并且Boc 2 O（1.0當(dāng)量，2.87mmol，0.63mL）是 添加。 在0℃下攪拌0.5小時(shí)后，移去冷卻浴并將混合物在環(huán)境溫度下攪拌2小時(shí)。 隨后，加入3mL 1N HCl溶液（aq。），分離各相，依次用1N HCl-，飽和NaHCO 3水溶液和鹽水/ H 2 O 1：1（各3mL）洗滌有機(jī)層。 用MgSO4干燥。 在減壓下用2mL氯仿濃縮兩次并在攪拌下在高真空中干燥0.5小時(shí)后，輸送氨基甲酸酯12c（2.99mmol，定量，567mg），為無(wú)色油狀物。
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[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 369 - 383
4. 合成：75178-87-9

57294-38-9

75178-87-9
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5. 合成：75178-87-9

104700-36-9

75178-87-9

128490-08-4
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6. 合成：75178-87-9

67-56-1

85909-08-6

75178-87-9

85909-04-2
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7. 合成：75178-87-9

85909-08-6

67-63-0

1140511-02-9

75178-87-9
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8. 合成：75178-87-9

13325-10-5

34619-03-9

75178-87-9
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24424-99-5

75178-87-9
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P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺(jué)不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適：
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤(pán)之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢(xún)制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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