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3-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊環(huán)-2-基)苯基]吡啶

CAS號(hào)：939430-30-5

CAS號(hào)939430-30-5, 是硼酸硼酸酯類(lèi)化合物, 分子量為281.15, 分子式C17H20BNO2, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供939430-30-5批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

3-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊環(huán)-2-基)苯基]吡啶 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

3-[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine

貨號(hào)：BD322199 3-[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
939430-30-5
939430-30-5
939430-30-5

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合成路線

1. 合成：939430-30-5

73183-34-3

4422-32-6

939430-30-5
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
99.3% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; potassium acetate In 1,4-dioxane for 18 h; Inert atmosphere; Reflux 來(lái)自前一步驟的3-（3-溴苯基）吡啶（14.5g，61.9mmol），雙（頻哪醇合）二硼（18.9g，74.3mmol）和乙酸鉀（18.2g，185mmol）在干燥1中的混合物用氮?dú)鈬娚?-二惡烷（477mL）15分鐘，然后用[1,1-雙（二苯基膦基）二茂鐵]氯化鈀（II），與二氯甲烷（1：1）（1.52g，1。加入86mmol）并繼續(xù)氮?dú)鈬娚?0分鐘，然后將混合物加熱回流過(guò)夜18小時(shí)。冷卻至室溫后，將粗反應(yīng)混合物倒在硅膠墊上，先用甲苯洗脫，然后用1/1乙酸乙酯/己烷洗脫。通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)將合并的濾液濃縮成深棕色油狀物，并通過(guò)硅膠MPLC（10-100％乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑）純化。將在30-65％乙酸乙酯的己烷溶液中洗脫的級(jí)分合并，在通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮并在高真空下干燥后得到3- [3-（4J4s5,5-四甲基-1,3- 2-二氧雜硼烷-San-2-） y）苯基]吡啶（17.3g，99.3％收率），為灰白色固體。
90% With potassium acetate In tetrahydrofuran; 1,4-dioxane for 15 h; Inert atmosphere; Reflux 例15;合成化合物32;用錫箔覆蓋的50mL雙頸圓底燒瓶，裝有攪拌棒，裝有氮?dú)馊肟诘幕亓骼淠骱腿?。向燒瓶中加?-（3-溴苯基）吡啶（2g，8.54mmol），THF（20mL），1,4-二惡烷（5mL），pinacolate二硼烷（4.34g，17.09mmol），干燥的KOAc（1.01）。 g，10.4mmol），Pd（OAc）2（17mg，0.07mmol）和PcyBiPhen（配體IV，71mg，0.172mmol）。在反應(yīng)過(guò)程中將該裝置保持在氮?dú)夥障?。攪拌反?yīng)混合物并在油浴中回流加熱15小時(shí)，然后冷卻至環(huán)境溫度。通過(guò)漏斗加入蒸餾水（30mL），并將所得混合物在Buechner漏斗上過(guò)濾。將濾液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用CH 2 Cl 2（3.x.30mL）萃取。將合并的有機(jī)相用Na 2 SO 4干燥，在濾紙上過(guò)濾并通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)（30℃，25mmHg）濃縮至干燥。通過(guò)柱色譜法純化得到的固體，得到白色固體2.15g（90％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.89（br s，1H），8.60（d，1H），8.05（s，1H），7.92（m，1H），7.87（m，1H），7.7（m，1H） ），7.51（m，1H），7.37（m，1H），1.39（s，12H）。
90% With dicyclohexyl-(2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-phosphane; potassium acetate In tetrahydrofuran at 60℃; Inert atmosphere 實(shí)施例3化合物2的合成向裝有冷凝器，氬氣入口和橡膠隔膜的3頸圓底燒瓶中加入化合物3（1.8g，7.7mmol），頻哪醇二硼烷（5.86g，23.1mmol），干燥從丙酮（158.6mg，0.385mmol）中重結(jié)晶KOAc（2.26g，23.1mmol）和2-二環(huán)己基膦基-2'，6'-二甲氧基聯(lián)苯。然后將燒瓶置于氬氣氛下并加入無(wú)水THF（30mL），并通過(guò)攪拌的溶液吹掃氬氣使溶液脫氣。 15分鐘后，向反應(yīng)混合物中加入Pd（OAc）2（35.4mg，0.150mmol），將混合物在60℃加熱過(guò)夜。然后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫（室溫）并通過(guò)濾紙過(guò)濾。將濾餅用EtOAc洗滌，將濾液濃縮至干。將殘余物通過(guò)硅膠柱色譜，用己烷/ EtOAc洗脫液洗脫。產(chǎn)量為90％。 1H NMR CDCl1）8.89（d，1H），8.61（dd，1H），8.05（s，1H），7.94（dt，1H），7.88（d，1H），7.71（d，1H），7.51（t， 1H），7.38（dd，1H），1.39（s，12H）。
6 g for 3 h; Reflux 首先，3-（3-溴苯基）吡啶（6.0g），雙（頻哪醇合）二硼（7.8g），（1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵）二氯化鈀（II）（0.6g），乙酸鉀（ AcOK）（7.6g）并且是含有環(huán)戊基甲基醚（CPME）（52ml）的燒瓶并在回流溫度下攪拌3小時(shí)。 將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，并用水加入乙二胺四乙酸（EDTA）溶液和甲苯洗滌。 減壓蒸餾除去所得溶劑。用活性炭柱色譜（甲苯），3-（3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-）純化固體 得到苯基）吡啶（6.0g）。
6.5 g for 1 h; Reflux 3-（3-溴苯基）吡啶（18.0g），雙十六烷基二硼（23.4g）將含有Pd（dppf）Cl 2（1.9g），乙酸鉀（20.5g）和環(huán)戊基甲基醚（150ml）的燒瓶加熱并攪拌于 回流溫度1小時(shí)。 冷卻至室溫后，加入甲苯和4Na EDTA水溶液以分離溶液。 減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用活性炭柱色譜法（洗脫液：甲苯）純化，得到3-（3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷） - Y1）苯基）吡啶（6.5g）。

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參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/130597, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 60; 61
[2] Chemical Communications, 2008, # 7, p. 889 - 890
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2. 合成：939430-30-5

5970-10-5

73183-34-3

939430-30-5
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
95% With potassium acetate; bis(dibenzylideneacetone)-palladium(0); tricyclohexylphosphine In 1,4-dioxane at 85℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氮?dú)夥障?，?50ml三頸燒瓶中加入3-（3-吡啶基） - 氯苯（5.44g，28.7mmol），聯(lián)合頻哪醇酯（8.75g，34.4mmol，TCI），乙酸鉀（8.45g）。 （86.1mmol），雙（二亞芐基丙酮）鈀（0.990g，1.72mmol），磷酸三環(huán)己酯（1.93g，6.89mmol）和1,4-二惡烷（150ml），在85℃加熱并攪拌24小時(shí)。 反應(yīng)冷卻，反應(yīng)溶液用乙酸乙酯萃取，用飽和鹽水洗滌3次，得到的有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥。過(guò)濾，減壓下得到的濾液除去溶劑。用柱分離 色譜法，用流動(dòng)相為氯仿/乙酸乙酯= 6：1。旋轉(zhuǎn)干燥后真空干燥，得到白色粉末產(chǎn)物7.6g，收率95％。
52% With potassium acetate; tricyclohexylphosphine In 1,4-dioxane at 80℃; for 1 h; irradiated 200W 3-（3-氯苯基）吡啶（30a）（130mg，0.68mmol），bipinacolatodiboron（209mg，0.82mmol），三環(huán)己基膦（38mg，0.14mmol），乙酸鉀（67mg，2.05mmol）的混合物和將二（二亞芐基丙酮）鈀（24mg，0.04mmol）的二惡烷（3.6mL）溶液（200W，80℃）照射1小時(shí)。將混合物在乙酸乙酯（10mL）中稀釋?zhuān)⒃诠柙逋辽线^(guò)濾。將水（10mL）加入濾液中。用乙酸乙酯（10mL）萃取水層。將有機(jī)層用硫酸鈉干燥并真空濃縮。通過(guò)硅膠快速色譜法（二氯甲烷/乙酸乙酯85/15）純化殘余物，得到3- [3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼烷-2-基）苯基]吡啶（30b）（100mg，0.35mmol，52％），為淺黃色固體.1 H NMR（400MHz，CDCl 3）1.37（s，12H），7.38-7.41（m，1H），7.50（ t，J = 8.0Hz，1H），7.67-7.70（m，1H），7.86（d，J = 8.0Hz，1H），7.95-7.97（m，1H），8.03（s，1H） ），8.60（d，J = 1.0Hz，1H），8.88（s，1H）。
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3. 合成：939430-30-5

626-55-1

1565857-71-7

939430-30-5
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4. 合成：939430-30-5

63503-60-6

939430-30-5
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[3] Patent: CN103396355, 2016, B
5. 合成：939430-30-5

1692-25-7

939430-30-5
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6. 合成：939430-30-5

591-18-4

939430-30-5
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7. 合成：939430-30-5

108-36-1

939430-30-5
參考文獻(xiàn)：
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8. 合成：939430-30-5

329214-79-1

939430-30-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/155955, 2011, A1
9. 合成：939430-30-5

1120-90-7

939430-30-5
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10. 合成：939430-30-5

626-55-1

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11. 合成：939430-30-5

210907-84-9

939430-30-5
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12. 合成：939430-30-5

68716-48-3

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13. 合成：939430-30-5

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14. 合成：939430-30-5

99-09-2

939430-30-5
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警告聲明

一般
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P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
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預(yù)防
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P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門(mén)及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺(jué)不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適：
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤(pán)之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢(xún)制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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