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(2-羥基苯基)氨基甲酸叔丁酯

CAS號：186663-74-1

CAS號186663-74-1, 是含氟砌塊類化合物, 分子量為209.24, 分子式C11H15NO3, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供186663-74-1批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報(bào)告。

(2-羥基苯基)氨基甲酸叔丁酯 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

tert-Butyl (2-hydroxyphenyl)carbamate

貨號：BD279494 tert-Butyl (2-hydroxyphenyl)carbamate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
186663-74-1
186663-74-1
186663-74-1

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合成路線

1. 合成：186663-74-1

24424-99-5

95-55-6

186663-74-1
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
99% With iron(III) trifluoromethanesulfonate In neat (no solvent) at 20℃; for 0.08 h; Green chemistry 通用程序：在室溫下將Fe（OTf）3（1mol％）加入到磁力攪拌的胺（1mmol）和Boc 2 O（1mmol）的混合物中。 攪拌混合物直至反應(yīng)完成（TLC），然后用EtOAc稀釋并用水洗滌。 將有機(jī)層用無水MgSO4干燥，然后在真空下蒸餾出溶劑，得到高純度的N-Boc衍生物。
99% at 20℃; for 0.22 h; Ionic liquid 向離子液體[TPA] [Pro]（1mL）中加入胺（1-14;表-1）（1mmol）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）。 將反應(yīng)在室溫下攪拌適當(dāng)?shù)臅r間（表-1）。 通過TLC監(jiān)測反應(yīng)完成后，將水加入到反應(yīng)混合物中，并將產(chǎn)物萃取到乙酸乙酯（3×20mL）中。 將合并的有機(jī)層用鹽水溶液洗滌，并在減壓下濃縮，得到粗產(chǎn)物，將其在硅膠柱上純化，得到相應(yīng)的N-叔丁基氨基甲酸酯。 通過在減壓下除去水并回收干燥，回收水溶液中的離子液體[TPA] [Pro]。 回收的離子液體重復(fù)使用五次而不損失其活性。 最后，所有化合物均通過其m.p.，IR，1H NMR，13C NMR，質(zhì)譜數(shù)據(jù)和元素分析確認(rèn)。
97% for 16 h; 將2-氨基苯酚（6g，55mmol）溶解在60mL THF中。 將（Boc）20（12g，55mmol）加入上述混合物中并攪拌16小時。 將混合物在真空下濃縮，得到膠狀物質(zhì)。 使用20％MTBE /己烷沉淀膠狀物質(zhì)。 過濾沉淀的固體并用己烷洗滌，得到（2-羥基苯基）氨基甲酸叔丁酯（11.2g，收率97％）
96% With guanidine hydrochloride In ethanol at 35 - 40℃; for 0.25 h; 一般步驟：將胺（1mmol）加入到磁力攪拌的鹽酸胍（15mol％）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）的EtOH（1mL）溶液中，在35-40℃下攪拌均勻 時間（表1）。 在反應(yīng)完成后（接著TLC或GC），在真空下蒸發(fā)EtOH，并用水洗滌殘余物以除去催化劑或?qū)⑵淙芙庠贑H 2 Cl 2（或EtOAc）中并過濾以分離出催化劑。 蒸發(fā)有機(jī)溶劑（如果在后處理中使用）得到幾乎純的產(chǎn)物。 在使用過量（Boc）2O的情況下，用石油醚或己烷洗滌產(chǎn)物以回收殘余物（Boc）2O。 如果需要，通過結(jié)晶（己烷和二氯甲烷，或乙醚和石油醚）或硅膠柱色譜法，使用EtOAc-己烷（1：6）作為洗脫液進(jìn)一步純化產(chǎn)物。
95% With iron oxide In ethanol at 20℃; for 0.50 h; Green chemistry 一般步驟：向含有EtOH（5mL）的圓底燒瓶（10mL）中加入二硼（1-2mmol），納米Fe3O4（3mol％，0.007g）和胺（1）的溶液。毫摩爾）。 將混合物在室溫下攪拌適當(dāng)?shù)臅r間（表3）。 反應(yīng)完成后，用磁鐵收集催化劑，并從產(chǎn)物溶液和剩余的原料中分離出來。干燥并蒸發(fā)溶劑后，所得固體用正己烷或乙酸乙酯（5mL）重結(jié)晶。 給予純凈的產(chǎn)品。 將回收的催化劑用EtOH洗滌，干燥并重新用于下一次操作。 回收催化劑并重復(fù)使用六次，產(chǎn)率和反應(yīng)時間沒有任何顯著變化。
95%
Stage #1: With C12H24KO6(1+)*Br3H(1-) In ethanol at 20℃; for 0.02 h;
Stage #2: at 20℃; for 0.67 h; 		對于胺的N-boc保護(hù)，向diboc（1mmol）的乙醇（5ml）溶液中加入{K * 18-冠-6] Br3} n（0.001mmol）。 將溶液在室溫下攪拌1分鐘。 然后加入胺（1mmol）并在室溫下攪拌溶液適當(dāng)?shù)臅r間（表1）。 反應(yīng)完成后，通過水浴蒸餾除去溶劑。 向殘余物中加入乙酸乙酯（5ml），過濾混合物（催化劑不溶于正己烷和乙酸乙酯）。 將固體用乙酸乙酯（）洗滌10ml×2）并將合并的濾液減壓至干，得到純產(chǎn)物。
94% at 30℃; for 16 h; Inert atmosphere 一般程序：將相應(yīng)的氨基苯酚（1mmol）和Boc 2 O（1mmol）在30℃下攪拌16小時，不溶于任何條件。 通過FC純化粗制反應(yīng)混合物，用己烷/ EtOAc（8：2）洗脫。
93% at 20℃; for 0.50 h; Green chemistry 通用方法：向（Boc）2O（1.0mmol）中加入胺（1.0mmol），將混合物在室溫下攪拌表1所示的時間。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。 在大多數(shù)情況下，發(fā)現(xiàn)BOC保護(hù)的產(chǎn)物足夠純，不需要任何進(jìn)一步的純化。 在一些情況下，產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（1：2; EtOAc /石油醚）純化。所有產(chǎn)物通過IR，1H NMR和它們的物理性質(zhì)表征。
92% With 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate In neat (no solvent) at 20℃; for 0.13 h; Green chemistry 通用方法：將胺（1mmol）加入到（Boc）2O（1mmol）和DSIMHS（6.5mg，~0.02mmol）的混合物中，在室溫下在無溶劑條件下持續(xù)攪拌。 在反應(yīng)完成后（通過TLC監(jiān)測），將乙酸乙酯（3×5mL）加入到反應(yīng)混合物中，傾析催化劑并用乙酸乙酯（2×5mL）洗滌并干燥。 使用乙酸乙酯 - 石油醚（2：8）洗脫液，通過柱色譜法純化產(chǎn)物。
87.7% Inert atmosphere 向攪拌的2-氨基苯酚（5.0g，45.87mmol）的無水THF（50mL）溶液中逐滴加入二碳酸二叔丁酯（10.5g，48.17mmol），并將溶液在氬氣氛下攪拌過夜。 然后將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯（80mL）稀釋，用飽和鹽水（60mL），水（60mL×2）洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥。 通過硅膠柱色譜法（石油醚/乙酸乙酯= 20：1）純化粗產(chǎn)物，得到標(biāo)題化合物，為白色固體（8.4g，87.7％）; 熔點(diǎn)148-150℃; 1H NMR（400MHz，丙酮-d6）δ（ppm）8.86（s，1H），7.73（d，J = 7.6Hz，1H），7.63（brs，1H），6.89-6.82（m，3H），1.51 （s，9H）; HRMS（ESI）：m / z，Calcd。 C 6 H 8 ON [M + H-Boc] +：110.0600，實(shí)測值110.0602。
80% at 20℃; for 15 h; Inert atmosphere 將二碳酸二叔丁酯（11mmol）加入到攪拌的2-氨基苯酚（10mmol）的無水THF（15mL）溶液中。 將反應(yīng)混合物在室溫（RT）和氮?dú)夥障聰嚢?5小時。 然后，在真空下蒸發(fā)溶劑，并將得到的反應(yīng)混合物用戊烷（20mL）洗滌并溶解在乙醚（30mL）中。 用稀HCl（10mL）洗滌乙醚部分，然后經(jīng)Na 2 SO 4干燥并過濾。 在真空下蒸發(fā)后，獲得目標(biāo)化合物，為白色固體（80％）。 1H NMR數(shù)據(jù)為：δH（500MHz; CDCl3）8.17（1H，s，H-N），7.11-6.81（4H，m，ArH）和1.52（9H，s，CH3）; 和δc（500MHz; CDCl3）155.0（C = O），147.2（C），125.8（C），121.6（CH），120.7（CH），118.6（CH），82.0（C）和28.35（CH3）。
8.1 g With triethylamine In pyridine at 0 - 25℃; for 12 h; 將2-氨基苯酚（3.93g，36mmol）與叔丁氧基羰基二碳酸酯（8.32g，38mmol）在無水吡啶（30mL）中與三乙胺（4mL）一起攪拌，在0℃至25℃下加熱至12℃。 H。 蒸發(fā)揮發(fā)物，殘余物在乙醚和磷酸鹽緩沖液（pH = 10）之間分配; 用磷酸鹽緩沖液然后用鹽水洗滌乙醚層，用Na 2 SO 4干燥，過濾并蒸發(fā)，得到8.1g深色粗產(chǎn)物，其可通過柱色譜（20：1 - > 5：1 Hex：EA）或通過分?jǐn)?shù)純化。 從丙酮 - 己烷中結(jié)晶，然后用熱己烷研磨。 NMR譜與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)匹配C45]：^ -NMR（400MHz）：δ= 8.15（s br，1H），7.08-7.00（m，2H），6.99（d，7.9Hz，1H），6.88（~t，7.5） Hz，1H），6.69（s，1H），1.56（s，9H）ppm。 13 C-NMR（100MHz）：δ= 155.1,147.6,125.7,125.5,121.5,120.7,119.1,82.2,28.3（x3）ppm。 DIMS（+）：210 Th = [MH] +。
180 g at 25 - 40℃; for 10 h; 將二氯甲烷（500ml）和2-氨基苯酚（100克）的混合物在25-30℃下攪拌15分鐘。 在25-30℃下將二碳酸二叔丁酯（240克）緩慢加入反應(yīng)混合物中。 將反應(yīng)混合物加熱至35-40℃并在相同溫度下攪拌10小時。 在減壓下從反應(yīng)混合物中完全蒸餾出溶劑。 在低于40℃下將石油醚（200ml）加入到所得化合物中，并在相同溫度下攪拌15分鐘。 在減壓下從反應(yīng)混合物中完全蒸餾出溶劑。 在25-30℃下將石油醚（500ml）加入到所獲得的化合物中。 將反應(yīng)混合物加熱至50-55℃并在相同溫度下攪拌1小時。 將反應(yīng)混合物冷卻至25-30℃并在相同溫度下攪拌3小時。 過濾固體，用石油醚洗滌并干燥，得到標(biāo)題化合物。 產(chǎn)量：180克; 熔點(diǎn)：140-144℃

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2. 合成：186663-74-1

N/A

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P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
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P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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