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CAS號(hào)：79670-17-0

CAS號(hào)79670-17-0, 是芐溴類化合物, 分子量為307.96, 分子式C9H8Br2O2, 標(biāo)準(zhǔn)純度95%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供79670-17-0批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

5-溴-2-溴甲基苯甲酸甲酯 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Methyl 5-bromo-2-(bromomethyl)benzoate

貨號(hào)：BD165685 Methyl 5-bromo-2-(bromomethyl)benzoate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 95%
79670-17-0
79670-17-0
79670-17-0

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合成路線

1. 合成：79670-17-0

79669-50-4

79670-17-0
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
97% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 85℃; for 2 h; 將5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（1g，4.4mmol），N-溴代琥珀酰亞胺（0.80g，4.4mmol），過氧化苯甲酰（56mg，0.23mmol）的四氯化碳（20mL）混合物在85℃下攪拌。 °C 2小時(shí)。 將混合物通過硅膠墊過濾并真空濃縮，得到所需產(chǎn)物（1.3g，97％收率）。 ESI-MS m / z：306.0 [M + H] +。
89% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethaneReflux 加熱5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（500mg，2.19mmol），N-溴代琥珀酰亞胺（389mg，2.18mmol）和AIBN（18mg，0.11mmol）在CC14（10mL）中的混合物 在一夜之間回流。 冷卻反應(yīng)混合物，加入5％Na 2 S 2 C 3水溶液（5mL），濃縮混合物，用EtOAc（30mL）稀釋殘余物，用水（5mL）和鹽水（5）洗滌得到的混合物。 將有機(jī)相干燥（Na 2 SO 4），過濾并蒸發(fā)。通過色譜（硅膠，0-1％EtOAc /己烷）純化殘余物，得到5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（600）。 mg，89％）。
85% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 6 h; Reflux （2）將步驟（1）中得到的化合物（200g，0.87mol）溶于2升四氯化碳中。加入NBS（154g，0.87mol）和過氧化苯甲酰（25g，0.087mol）。 將其加熱回流6小時(shí)，然后冷卻并過濾。 濾餅用四氯化碳洗滌。 濃縮有機(jī)相，將殘余物溶于乙酸乙酯和石油醚的1：4混合物中，然后過濾。得到288g溴化產(chǎn)物，收率85％。
80% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In chloroform for 16 h; Heating / reflux 向5-溴-2-氨基 - 苯甲酸甲酯（1當(dāng)量）的氯仿（0.1M）溶液中加入N-溴代琥珀酰亞胺（1.2當(dāng)量）和過氧化苯甲酰（0.05當(dāng)量）。 將反應(yīng)混合物在回流下攪拌16小時(shí)。 然后用氯仿稀釋，在燒結(jié)漏斗上通過真空過濾收集沉淀物。 將濾液真空濃縮。 隨后的殘余物通過快速柱色譜法在硅膠上純化，用DCM的己烷溶液（0至20％）洗脫，得到所需產(chǎn)物，為透明無色油狀物.5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯：80％產(chǎn)率 ，100％純度）m / z（LC-MS，ESP）：無電離R / T = 4.40min
46% With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane for 2 h; Heating / reflux 向5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（8.4g，37mmol）在100mL CCl 4中的溶液中加入N-溴代琥珀酰亞胺（7.8g，44mmol）和過氧化苯甲酰（0.5％作為催化劑）。 將混合物回流加熱2小時(shí)，然后冷卻至室溫。 真空除去溶劑，殘留物通過硅膠柱色譜純化（石油醚），得到5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（5.2g，46％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.09（s，1H），7.60（d，J = 8.0,1H），7.32（d，J = 8.0,1H），4.89（s，2H），3.94（s，3H））。
4.89 g at 90℃; for 4 h; Inert atmosphere A）5-溴-2-（溴甲基）苯甲酸甲酯向5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（5.27g）的三氟甲基苯（50.0mL）溶液中加入AIBN（0.04g）和N-溴代琥珀酰亞胺（4.50g）。 在氬氣氛下，將混合物在90℃下攪拌4小時(shí)。 將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯稀釋，并將混合物用飽和鹽水洗滌。 用無水硫酸鈉干燥有機(jī)層，減壓蒸發(fā)溶劑。 將殘?jiān)霉枘z柱色譜法（乙酸乙酯/己烷）精制，得到標(biāo)題化合物（4.89g）。 2 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ3.95（3H，s），4.90（2H，s），7.34（1H，d，J = 8.3Hz），7.62（1H，dd，J = 8.2,2.2Hz），8.11 （1H，d，J = 2.1Hz）。
3.88 g at 80℃; for 5 h; Inert atmosphere 在氮?dú)庀聰嚢?-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（3.5g），N-溴代琥珀酰亞胺（3.0g），2,2'-偶氮雙（異丁腈）（0.251g）和（三氟甲基）苯（40mL）的混合物 在80℃下保持5小時(shí)的氣氛。 將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯 - 己烷的混合物稀釋，通過硅膠柱色譜法（己烷/乙酸乙酯）純化，并減壓濃縮。 將殘?jiān)霉枘z柱色譜法（己烷/乙酸乙酯）精制，得到標(biāo)題化合物（3.88g）。 （1077）1H NMR（300MHz，CDCl3）δ3.95（3H，s），4.90（2H，s），7.34（1H，d，J = 8.3Hz），7.62（1H，dd，J = 8.3,2.3Hz） ），8.11（1H，d，J = 2.3 Hz）
3.88 g With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In hexane; ethyl acetate at 80℃; for 5 h; A）5-溴-2-（溴甲基）苯甲酸甲酯5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（3.5g），N-溴代琥珀酰亞胺（3.0g），2,2'-偶氮二（異丁腈）（0.251g）的混合物 將（三氟甲基）苯（40mL）在氮?dú)夥障拢?0℃下攪拌5小時(shí)。 將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯 - 己烷的混合物稀釋，通過硅膠柱色譜法（己烷/乙酸乙酯）純化，并減壓濃縮。 將殘?jiān)霉枘z柱色譜法（己烷/乙酸乙酯）精制，得到標(biāo)題化合物（3.88g）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ3.95（3H，s），4.90（2H，s），7.34（1H，d，J = 8.3Hz），7.62（1H，dd，J = 8.3,2.3Hz），8.11 （1H，d，J = 2.3Hz）。

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參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2018/68017, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 144
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 48, p. 10172 - 10183
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[10] Patent: US4282365, 1981, A
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[12] Patent: US2009/226398, 2009, A1
[13] Patent: WO2008/20306, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[14] Patent: WO2011/80718, 2011, A1. Location in patent: Example 328
[15] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 1108 - 1113
[16] Patent: EP2570125, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0134
[17] Patent: WO2013/37960, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[18] Inorganic Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 2932 - 2942
[19] Patent: WO2015/163485, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0332
[20] Patent: US2017/15655, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1076-1077
[21] Patent: EP3327019, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0263
[22] Patent: WO2018/193410, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 70; 71

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2. 合成：79670-17-0

128-08-5

79669-50-4

79670-17-0
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
70% With 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane for 4 h; Heating / reflux 在N 2氣氛下，將5-溴-2-甲基 - 苯甲酸（1.0g，4.7mmol）置于200mL燒瓶中，并通過注射器加入甲醇。在10分鐘內(nèi)滴加2M二甲基 - 三甲基 - 硅烷的己烷溶液（3.5mL，23.0mmol）并在室溫下攪拌1小時(shí)。加入冰醋酸（16mL）并攪拌45分鐘。用乙酸乙酯（100mL）稀釋，并用1M氫氧化鈉水溶液（30mL），飽和碳酸氫鈉水溶液（30mL）和鹽水（30mL）洗滌。干燥有機(jī)層（Na 2 SO 4），過濾并真空濃縮，得到1.01g 5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（99％）。在N 2氣氛下，將5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（1.04g，4.5mmol）置于50mL燒瓶中，并加入四氯化碳（15mL）。加入N-溴 - 琥珀酰胺（1.49g，8.3mmol）和2,2'-偶氮二異丁腈（40mg，0.2mmol），并用冷凝器和回流裝置燒瓶4小時(shí)。冷卻至室溫并過濾。濃縮濾液并將粗產(chǎn)物預(yù)吸附在硅膠上。將殘余物在SiO2柱上進(jìn)行色譜處理，用二氯甲烷的己烷溶液（0至50％）洗脫，得到977mg 5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（70％）。使用5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（0. 984g，3.20mmol）和第I段中描述的方法，用于5-（4,4,5,5-四甲基 - []的替代方法1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-2,3-二氫 - 異吲哚-1-酮，制備509mg標(biāo)題化合物（75％）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/73205, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
3. 合成：79670-17-0

99548-54-6

79669-50-4

79670-17-0

337536-14-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2007/203116, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 10
4. 合成：79670-17-0

118-90-1

79670-17-0
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[4] Patent: WO2011/80718, 2011, A1
5. 合成：79670-17-0

79669-49-1

79670-17-0
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[4] Patent: CN107474006, 2017, A
[5] Patent: WO2011/80718, 2011, A1

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警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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